benzyl (4S,5R)-2-methoxy-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 130826-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (4S,5R)-2-methoxy-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 130826-37-8；130826-38-9；138128-36-6；138128-37-7；140869-91-6
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: WKNJPTBDGCLCPV-HVPYXXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trimethylsilyloxy-2-methyl-1-cyclohexene 、 benzyl (4S,5R)-2-methoxy-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4S,5R)-4-Methyl-2-((S)-1-methyl-2-oxo-cyclohexyl)-5-phenyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic α-formylation of carbonyl compounds using nor-ephedrine-derived 2-metohoxy oxazolidines. A novel asymmetric formation of quaternary stereocenters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97587-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-(2-hydroxy-2-phenyl-ethyl)-carbamic acid benzyl ester 、 原甲酸三甲酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 benzyl (4S,5R)-2-methoxy-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic α-formylation of carbonyl compounds using nor-ephedrine-derived 2-metohoxy oxazolidines. A novel asymmetric formation of quaternary stereocenters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97587-7

文献信息

• Highly stereoselective acetylations via norephedrine derived oxazolidines.
  作者：Anna Bernardi、Marcello Cavicchioli、Giovanni Poli、Carlo Scolastico、Atanas Sidjimov

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81947-5

  日期：1991.9

  Norephedrine derived 2-methoxy-2-methyl oxazolidine 2 is an efficient stereoselective acetylating agent in reactions with stereogenic silylenolethers and silylketenethiolacetals. Moderate selectivity is also obtained upon acetylation of crotyltin reagents. The present methodology compares favorably with the previously reported enantioselective Claisen-type acylations.
• PALAZZI, CAMILLO;POLI, GIOVANNI;SCOLASTICO, CARLO;VILLA, ROBERTO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 4223-4226
  作者：PALAZZI, CAMILLO、POLI, GIOVANNI、SCOLASTICO, CARLO、VILLA, ROBERTO

  DOI：——

  日期：——