methyl 2-(benzothiazol-2-ylimino)-3,3,3-trifluoropropionate | 942231-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: methyl 2-(benzothiazol-2-ylimino)-3,3,3-trifluoropropionate
• 英文别名: methyl 3,3,3-trifluoro-2-[(1,3-benzothiazol-2-yl)imino]propanoate；methyl 2-(1,3-benzothiazol-2-ylimino)-3,3,3-trifluoropropionate；methyl 2-[(benzothiazol-2-yl)imino]-3,3,3-trifluoropropanoate；methyl 2-(1,3-benzothiazol-2-ylimino)-3,3,3-trifluoropropanoate
• CAS: 942231-83-6
• 化学式: C₁₁H₇F₃N₂O₂S
• 分子量: 288.25
• InChiKey: RREDVDURHSECNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(benzothiazol-2-ylimino)-3,3,3-trifluoropropionate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-(trifluoromethyl)aziridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用重氮甲烷三氟丙酮的N-取代的亚胺的环加成：2-（三氟甲基）氮丙啶-2-羧酸酯的高效合成

  摘要：

  一种方便的合成2- trifluorometylaziridine -2-羧酸盐和相应的羧酸，基于N-取代的三氟丙酮的反应亚胺1与重氮甲烷，被开发。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.01.019
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 三氟丙酮酸甲酯 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.25h， 以90%的产率得到methyl 2-(benzothiazol-2-ylimino)-3,3,3-trifluoropropionate
  参考文献：
  名称：

  用重氮甲烷三氟丙酮的N-取代的亚胺的环加成：2-（三氟甲基）氮丙啶-2-羧酸酯的高效合成

  摘要：

  一种方便的合成2- trifluorometylaziridine -2-羧酸盐和相应的羧酸，基于N-取代的三氟丙酮的反应亚胺1与重氮甲烷，被开发。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.01.019

文献信息

• N-substituted imines of methyl trif luoropyruvate in the synthesis of 5-amino-5-trifluoromethylhydantoins
  作者：A. Yu. Aksinenko、T. V. Goreva、T. A. Epishina、A. N. Pushin、V. B. Sokolov

  DOI：10.1007/s11172-006-0375-z

  日期：2006.6

  Cyclocondensation of N-substituted imines of methyl trifluoropyruvate with monosubstituted ureas afforded novel 5-amino-5-trifluoromethylhydantoins.

  N-取代的甲基三氟丙酮亚胺与单取代尿素的环缩合反应生成了新型的5-氨基-5-三氟甲基海因。
• Methyl benzothiazol-2-yliminotrifluoropyruvates in the Diels-Alder aza-reaction with cyclopentadiene and cyanoamines
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko

  DOI：10.1134/s1070363212040251

  日期：2012.4

  Methyl trifluoropyruvate benzothiazol-2-ylimines exhibit both a heterodiene and a dienophile properties in the Diels-Alder aza-reaction with cyclopentadiene and cyanoamines, leading to the formation of 4-substituted 2-trifluoromethyl-2H-[1,3,5]triazine[2,1-b][1,3]benzothiazole and 2-benzothiazol-2-yl-3-trifluoromethyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene, respectively.
• Cyclocondensation of methyl 2-(1,3-benzothiazol-2-ylimino)-3,3,3-trifluoropropionate with C,N-binucleophiles
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko

  DOI：10.1134/s1070363211050161

  日期：2011.5

  Reactions of methyl 2-(1,3-benzothiazol-2-ylimino)-3,3,3-trifluoropropionate with 1,3-C,N-binucleophiles, methyl 2-aminobut-2-enoate, 2-aminobut-2-enenitrile and N-substituted 6-aminouracils and 3-aminocyclohex-2-en-1-ones, led to the formation of trifluoromethyl-substituted heterocycles, dihydro-1H-pyrroles, hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4,6-triones, and hexahydro-1H-indole-2,4-diones.