3-(phenylsulfonyl)propyl diphenylphosphinate | 1207066-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(phenylsulfonyl)propyl diphenylphosphinate
• CAS: 1207066-45-2
• 化学式: C₂₁H₂₁O₄PS
• 分子量: 400.435
• InChiKey: WVWVIHUIPNEBMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylsulfonyl)propyl diphenylphosphinate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到苯,(环丙基磺酰)-
  参考文献：
  名称：

  γ-Diphenylphosphinoxy Carbanions: Slow Reacting Analogues of γ -Halocarbanions

  摘要：

  Carbanion of diphenylphosphinyl ester of 3-hydroxypropyl phenyl sulfone undergoes slow 1,3-intramolecular nucleophilic substitution to give substituted cyclopropane. It can be efficiently trapped by external electrophiles such as aldehydes to produce aldol type anions, which undergo 1,5-intramolecular substitution to give substituted tetrahydrofurans.

  DOI：

  10.1080/10426500802715569
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylsulfonylpropanol 、 二苯基次膦酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以79%的产率得到3-(phenylsulfonyl)propyl diphenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  γ-Diphenylphosphinoxy Carbanions: Slow Reacting Analogues of γ -Halocarbanions

  摘要：

  Carbanion of diphenylphosphinyl ester of 3-hydroxypropyl phenyl sulfone undergoes slow 1,3-intramolecular nucleophilic substitution to give substituted cyclopropane. It can be efficiently trapped by external electrophiles such as aldehydes to produce aldol type anions, which undergo 1,5-intramolecular substitution to give substituted tetrahydrofurans.

  DOI：

  10.1080/10426500802715569