bis((2,4-difluorophenyl)thio)methane | 1452261-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: bis((2,4-difluorophenyl)thio)methane
• 英文别名: Bis[(2,4-difluorophenyl)thio]methane；1-[(2,4-difluorophenyl)sulfanylmethylsulfanyl]-2,4-difluorobenzene
• CAS: 1452261-49-2
• 化学式: C₁₃H₈F₄S₂
• 分子量: 304.332
• InChiKey: ABUUHVNLRGOTIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis((2,4-difluorophenyl)thio)methane 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以99%的产率得到bis(2,4-difluorophenylsulfonyl)methane
  参考文献：
  名称：

  缺电子 4-取代 (E,E)-1-Arylsulfonylbuta-1,3-二烯的一锅立体选择性合成及其与 Azomethine Ylides 的化学选择性 [3+2] 环加成 - 1,3,4 的简单合成-三取代的吡咯烷和吡咯

  摘要：

  一种简单有效的合成 ( E , E )-1-(芳基磺酰基)buta-1,3-二烯的方法，该方法在 4 位带有吸电子取代基，如氰基和乙氧基羰基，包括双(苯磺酰基)的一锅烷基化) 甲烷与反式-4-溴巴豆酸乙酯/反式-4-溴巴豆腈，以及芳基亚磺酸的消除。这些二烯通过偶氮甲碱叶立德化学选择性进行简单的单 [3+2] 环加成，以提供功能化的 1,3,4-三取代吡咯烷。在温和条件下用MnO 2 ·SiO 2 氧化这些环加合物提供1,3,4-三取代的吡咯。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339181
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 2,4-二氟苯硫酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到bis((2,4-difluorophenyl)thio)methane
  参考文献：
  名称：

  缺电子 4-取代 (E,E)-1-Arylsulfonylbuta-1,3-二烯的一锅立体选择性合成及其与 Azomethine Ylides 的化学选择性 [3+2] 环加成 - 1,3,4 的简单合成-三取代的吡咯烷和吡咯

  摘要：

  一种简单有效的合成 ( E , E )-1-(芳基磺酰基)buta-1,3-二烯的方法，该方法在 4 位带有吸电子取代基，如氰基和乙氧基羰基，包括双(苯磺酰基)的一锅烷基化) 甲烷与反式-4-溴巴豆酸乙酯/反式-4-溴巴豆腈，以及芳基亚磺酸的消除。这些二烯通过偶氮甲碱叶立德化学选择性进行简单的单 [3+2] 环加成，以提供功能化的 1,3,4-三取代吡咯烷。在温和条件下用MnO 2 ·SiO 2 氧化这些环加合物提供1,3,4-三取代的吡咯。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339181

文献信息

• On the selectivity of silver mediated thiolate transfer and the crystal structure of an unprecedented thiolate chloride Argentate(I) anion
  作者：Guillermo Moreno-Alcántar、Guillermo Romo-Islas、Marcos Flores-Álamo、Hugo Torrens

  DOI：10.1016/j.inoche.2018.07.025

  日期：2018.9

  bis(diphenylphosphane)methane (dppm) has been studied. Our results indicate that in the presence of an excess of CH2Cl2 the thiolate phosphine silver derivatives are capable of exchange thiolate and chloride to form, in different proportions, the correspondent chloromethylthioether (CH2Cl(SRF)) a or methyldithioether (CH2(SRF)2) b with the fluorinated SRF groups: SC6F4H 1, SC6H4(CF3)-2 2, SC6H3F2-3,4

  摘要 研究了一系列氟化银 (I) 硫醇盐 (AgSRF) 在双 (二苯基膦) 甲烷 (dppm) 存在下通过亲核取代对二氯甲烷进行硫醇化的反应性。我们的结果表明，在过量的 CH2Cl2 存在下，硫醇膦银衍生物能够交换硫醇盐和氯化物，以不同的比例形成相应的氯甲硫醚 (CH2Cl(SRF)) a 或甲基二硫醚 (CH2(SRF)2) b 具有氟化 SRF 基团：SC6F4H 1、SC6H4(CF3)-2 2、SC6H3F2-3,4 3、SC6H3F2-2,4 4、SC6H3F2-3,5 5 和 SC6H4F-2 6。尽管在动力学上优选单取代反应，一些硫醇盐衍生物倾向于选择性地形成二取代产物，表明银中心在产物形成中的非无辜作用。此外，
• Sc(OTf)₃-Catalyzed Synthesis of Symmetrical Dithioacetals and Bisarylmethanes Using Nitromethane as a Methylene Source
  作者：Dattatraya H. Dethe、Manmohan Shukla、Balu D. Dherange

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01831

  日期：2020.8.7

  Use of nitromethane as an electrophilic methylene source for the synthesis of symmetrical dithioacetals and bisarylmethanes has been showcased using Sc(OTf)(3) as a catalyst. The procedure allows straightforward access to the densely functionalized dithioacetals and bisarylmethanes under mild conditions. Additionally, the method has been applied for the synthesis of antimalarial tetramethyl mellotojaponin C and anticancer dimeric phloroglucinol derivative.