1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-phenylbut-2-yn-1-ol | 1266365-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-phenylbut-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-4-phenylbut-2-yn-1-ol
• CAS: 1266365-83-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: BUBXIQAROZIFEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-phenylbut-2-yn-1-ol 在 水 、 碘 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到5-(2,3-diiodo-1,4-dihydronaphthalen-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  芳基丙炔醇的亲电碳环化：二碘代碳环和杂环的轻松合成

  摘要：

  二碘代碳环和氧杂环可以通过在温和条件下以中等至良好收率对芳基炔丙醇进行亲电碳环化而容易地合成。所得的二碘化物可通过随后的氧化和偶联反应进一步利用。由I 2产生的碘阴离子和阳离子均得到有效利用。微量水的存在对于该亲电环化是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/ol1029194
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 3-苯-1-丙炔 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-phenylbut-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  芳基丙炔醇的亲电碳环化：二碘代碳环和杂环的轻松合成

  摘要：

  二碘代碳环和氧杂环可以通过在温和条件下以中等至良好收率对芳基炔丙醇进行亲电碳环化而容易地合成。所得的二碘化物可通过随后的氧化和偶联反应进一步利用。由I 2产生的碘阴离子和阳离子均得到有效利用。微量水的存在对于该亲电环化是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/ol1029194

文献信息

• Electrophilic Carbocyclization of Aryl Propargylic Alcohols: A Facile Synthesis of Diiodinated Carbocycles and Heterocycles
  作者：Hai-Tao Zhu、Ke-Gong Ji、Fang Yang、Li-Jing Wang、Shu-Chun Zhao、Shaukat Ali、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/ol1029194

  日期：2011.2.18

  readily synthesized by electrophilic carbocyclization of aryl propargylic alcohols in moderate to good yields under mild conditions. The resulting diiodide can be further exploited by subsequent oxidizing and coupling reactions. Both the iodine anion and cation generated from I2 are used effectively. The presence of a trace amount of water is essential for this electrophilic cyclization.

  二碘代碳环和氧杂环可以通过在温和条件下以中等至良好收率对芳基炔丙醇进行亲电碳环化而容易地合成。所得的二碘化物可通过随后的氧化和偶联反应进一步利用。由I 2产生的碘阴离子和阳离子均得到有效利用。微量水的存在对于该亲电环化是必不可少的。