1-(tert-butyl)-4-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzene | 103826-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-4-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Tert-butyl-4-(3-methyl-2-butenyl)benzene；1-tert-butyl-4-(3-methylbut-2-enyl)benzene
• CAS: 103826-49-9
• 化学式: C₁₅H₂₂
• 分子量: 202.34
• InChiKey: SRNALDAGCBKTRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁基-3-碘苯 、 天然橡胶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 四乙基对甲苯磺酸铵 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到1-(tert-butyl)-4-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Pd(0)-CATALYZED ELECTRO-REDUCTIVE HYDROCOUPLING OF ARYL HALIDES WITH OLEFINS AND ACETYLENES

  摘要：

  在Et4NOTs-DMF-(Pb阴极)体系中，使用催化量的PdCl2(Ph3P)2进行了芳基卤化物与烯烃和炔烃的电还原氢偶联反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1353

文献信息

• Introduction of Allyl and Prenyl Side-Chains into Aromatic Systems by Suzuki Cross-Coupling Reactions
  作者：Darío C. Gerbino、Sandra D. Mandolesi、Hans-Günther Schmalz、Julio C. Podestá

  DOI：10.1002/ejoc.200900234

  日期：2009.8

  for the synthesis of allyl- and prenylaromatic compounds. The first part deals with the preparation of boron reagents like arylboronic acids and their pinacol esters as well as of pinacol allyl- and prenylboronates. The second part of the paper is devoted to the use of these boron reagents in Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions leading to allylation and prenylation of aromatic compounds. Of the

  本文报告了一些研究，旨在制定可用于合成烯丙基和异戊二烯化合物的通用方案。第一部分涉及硼试剂如芳基硼酸及其频哪醇酯以及频哪醇烯丙基和异戊二烯基硼酸酯的制备。论文的第二部分致力于在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中使用这些硼试剂，从而导致芳族化合物的烯丙基化和异戊二烯化。在研究的六种方法中，最有希望的结果是通过使用 Pd2(dba)3 催化芳基硼酸与烯丙基和异戊二烯溴化物的反应获得的，该反应导致交叉偶联产物的产率高（平均 87%），
• A General Photocatalytic Route to Prenylation
  作者：Manjula D. Rathnayake、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1002/ejoc.201900356

  日期：2020.3.15

  A new bench stable reagent that is easily synthesized and handled is investigated for its use in radical prenylation of diverse organic molecules. It has demonstrated high functional group compatibility and can be used with numerous photocatalytic methods to give prenylated products from aryl iodides, bromides, anilines, thiols and alkyl halides.

  研究了一种易于合成和处理的新型台式稳定剂，用于多种有机分子的自由基烯丙基化。它具有高度的官能团相容性，可与多种光催化方法一起使用，从芳基碘化物，溴化物，苯胺，硫醇和烷基卤化物中制得烯丙基化产物。
• Regioselective Cross-Coupling of Allylboronic Acid Pinacol Ester Derivatives with Aryl Halides via <i>Pd-PEPPSI-IPent</i>
  作者：Jennifer L. Farmer、Howard N. Hunter、Michael G. Organ

  DOI：10.1021/ja308613b

  日期：2012.10.24

  The cross-coupling reactions of allylboronic acid pinacol ester derivatives with aryl and heteroaryl halides occurred with high selectivity (>97%) at the α-carbon of the allylboron reagent in the presence of Pd-PEPPSI-IPent precatalyst and 5 M KOH in refluxing THF. In the case of trisubstituted allylboronates with different substituents on the olefin, minor olefin geometry isomerization was observed

  在 Pd-PEPPSI-IPent 预催化剂和 5 M KOH 存在下，烯丙基硼酸频哪醇酯衍生物与芳基和杂芳基卤化物的交叉偶联反应以高选择性（> 97%）发生在烯丙基硼试剂的 α-碳上四氢呋喃。在烯烃上具有不同取代基的三取代烯丙基硼酸酯的情况下，观察到次要烯烃几何异构化（E/Z ≈ 80/20）。
• Pd(0)-CATALYZED ELECTRO-REDUCTIVE HYDROCOUPLING OF ARYL HALIDES WITH OLEFINS AND ACETYLENES
  作者：Sigeru Torii、Hideo Tanaka、Kazuo Morisaki

  DOI：10.1246/cl.1985.1353

  日期：1985.9.5

  Electro-reductive hydrocoupling of aryl halides with olefins and acetylenes has been performed in an Et4NOTs-DMF-(Pb cathode) system in the presence of catalytic amounts of PdCl2(Ph3P)2.

  在Et4NOTs-DMF-(Pb阴极)体系中，使用催化量的PdCl2(Ph3P)2进行了芳基卤化物与烯烃和炔烃的电还原氢偶联反应。