(S)-2-hydroxy-2-methyl-5-[(pyrrolidin-1-ylimino)methyl]decan-3-one | 946410-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-2-methyl-5-[(pyrrolidin-1-ylimino)methyl]decan-3-one
• CAS: 946410-27-1
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₂
• 分子量: 282.426
• InChiKey: HBYZLAGHPAYAHW-DLRWLJPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-2-methyl-5-[(pyrrolidin-1-ylimino)methyl]decan-3-one 在 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-2-(3-hydroxy-3-methyl-2-oxobutyl)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  N，N-二烷基hydr向α-羟基烯酮的对映选择性共轭加成。

  摘要：

  Zn（OTf）2 / tBuBOX催化剂对α-羟基烯酮的活化使得对映选择性共轭加成1-亚甲基氨基吡咯烷作为中性d1合成子。实验证据支持立体化学模型，其中三氟甲磺酸酯配体通过OH-OTf氢键控制催化剂-底物配合物的几何形状。β-氰基酸的合成说明了该方法的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol071055+
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-hydroxy-2-methyldec-4-en-3-one 、 1-(methyleneamino)pyrrolidine 在 anhydrous zinc trifluoromethanesulfonate 、 chiral 4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-based reagent 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-2-hydroxy-2-methyl-5-[(pyrrolidin-1-ylimino)methyl]decan-3-one 、 (R)-2-hydroxy-2-methyl-5-[(pyrrolidin-1-ylimino)methyl]decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  N，N-二烷基hydr向α-羟基烯酮的对映选择性共轭加成。

  摘要：

  Zn（OTf）2 / tBuBOX催化剂对α-羟基烯酮的活化使得对映选择性共轭加成1-亚甲基氨基吡咯烷作为中性d1合成子。实验证据支持立体化学模型，其中三氟甲磺酸酯配体通过OH-OTf氢键控制催化剂-底物配合物的几何形状。β-氰基酸的合成说明了该方法的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol071055+