3-甲基-2-(4-硝基苯基)腙-2-丁酮 | 91337-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-2-(4-硝基苯基)腙-2-丁酮
• 英文名称: Methylisopropylketon-(4-nitro-phenylhydrazon)
• 英文别名: 3-methyl-butan-2-one-(4-nitro-phenylhydrazone)；3-Methyl-butan-2-on-(4-nitro-phenylhydrazon)；N-(3-methylbutan-2-ylideneamino)-4-nitroaniline
• CAS: 91337-77-8
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₂
• 分子量: 221.259
• InChiKey: HCMNPZPOAQIPCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107 °C
• 沸点：
  337.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-(4-硝基苯基)腙-2-丁酮 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-1-ihenyl-2-(4a,5,5-trimethyl-7-nitro-4a,5-dihydro-11H-pyrrolo[1',2':3,4]imidazo[1,2-a]indol-11-ylidene)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  由 3H-吲哚和酰基吡咯基乙炔进行环保、水下、无催化剂组装酰基乙烯基吡咯并咪唑吲哚

  摘要：

  在E-酰基乙烯基官能化的二氢吡咯并[1',2':3,4]咪唑并[1,2- a ]吲哚分子中，基本和生物学上重要的杂环结构（例如吡咯、吲哚和咪唑）的合并是使用容易获得的酰基吡咯乙炔作为附加结构单元，在商业 3 H-吲哚平台上在水中实现了这一目标。整体产率达到88%（100℃，8h），明显优于使用传统溶剂（MeCN、MeNO 2、DMSO和CF 3 CH 2 OH）产生的产率，其中反应以一定速率进行大约长 10 倍（96 小时），但目标产物的产率较低（不高于 80%）。该反应可能在两相水介质中自组装的胶束状微反应器中进行，确保合并分子有利的相互取向，提供容易的[2+3]协同环加成，最终形成稠合多杂环系统。所执行的 DFT 计算与此类机械考虑一致，特别是那些水在所研究的级联过程中的关键作用的考虑。

  DOI：

  10.1039/d3nj05049a
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-甲基-2-(4-硝基苯基)腙-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of indoline spiropyrans of the coumarin series

  摘要：

  通过吲哚啉和羟基甲酰基香豆素衍生物的缩合，合成了香豆素系列的新吲哚啉螺丙烷。螺旋吡喃，即 8-甲酰基-7-羟基-4-甲基香豆素和 5-甲酰基-6-羟基-4-甲基香豆素的衍生物，在辐照下转化为开放形式，并在黑暗中回收。由吲哚啉衍生物与 3-甲酰基-4-羟基香豆素缩合而成的化合物具有开放的美拉尼染料结构，在黑暗中或在可见光照射下都不会转化为螺状。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0131-4

文献信息

• The Synthesis of Nitro- and Aminoindoles Analogous to Serotonin
  作者：Elliott Shaw、D. W. Woolley

  DOI：10.1021/ja01104a029

  日期：1953.4
• Cyanine Borate Salts that Form Penetrated Ion Pairs in Benzene Solution: Synthesis, Properties, and Structure
  作者：Sean Murphy、Xiquiang Yang、Gary B. Schuster

  DOI：10.1021/jo00113a022

  日期：1995.4

  A series of cyanine borate salts were prepared and studied by laser spectroscopy, fluorescence spectroscopy, NMR spectral methods, and computer modeling. Analysis of the chemical, physical, and spectral properties of these salts shows that, in benzene solution, they form penetrated ion pairs. The center-to-center distance between the ions is less than the sum of the individual ionic radii. We call such structures penetrated ion pairs. Penetration affects the properties of the cyanine dyes in unique ways that are described.
• Ionic Liquid Promoted Rapid Synthesis of Aryl Hydrazones Under Ambient Conditions
  作者：S. A. Siddiqui、R. N. Nadaf、R. Rajagopal、Thomas Daniel、R. J. Lahoti、K. V. Srinivasan

  DOI：10.1081/scc-120027236

  日期：2004.12.31

  Aryl hydrazones have been synthesized in excellent isolated yields (90-96%) in short reaction time (4 min) under ambient conditions in the absence of any added catalyst by the reaction of aryl hydrazines with carbonyl compounds in the ionic liquid 1,3-di-n-butyl imidazolium bromide.
• Dakin, Chemisches Zentralblatt, 1908, vol. 79, # I, p. 1260
  作者：Dakin

  DOI：——

  日期：——
• Investigation of the quasi-liquid crystal structure
  作者：Felix P. Shvartsman、Ivan R. Cabrera、Alexander L. Weis、Ellen J. Wachtel、Valeri A. Krongauz

  DOI：10.1021/j100264a037

  日期：1985.8