Carbamic acid, N-[3-[(1S)-5-cyano-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-1-isobenzofuranyl]propyl]-N-methyl-, 1,1-dimethylethyl ester | 1352344-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Carbamic acid, N-[3-[(1S)-5-cyano-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-1-isobenzofuranyl]propyl]-N-methyl-, 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[3-[(1S)-5-cyano-1-(4-fluorophenyl)-3H-2-benzofuran-1-yl]propyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 1352344-93-4
• 化学式: C₂₄H₂₇FN₂O₃
• 分子量: 410.488
• InChiKey: ZKYATECKKMVXFP-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbamic acid, N-[3-[(1S)-5-cyano-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-1-isobenzofuranyl]propyl]-N-methyl-, 1,1-dimethylethyl ester 生成 1-(4-氟苯基)-1-[3-(甲基氨基)丙基]-1,3-二氢-2-苯并呋喃-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Tetrahedron 2011,67,10082-10088

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(4S)-4-(4-cyano-2-methylphenyl)-4-(4-fluorophenyl)-4-hydroxybutyl]-N-methylcarbamate 以30的产率得到Carbamic acid, N-[3-[(1S)-5-cyano-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-1-isobenzofuranyl]propyl]-N-methyl-, 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tetrahedron 2011,67,10082-10088

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioenriched synthesis of Escitalopram using lithiation–borylation methodology
  作者：Benjamin M. Partridge、Stephen P. Thomas、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.142

  日期：2011.12

  The asymmetric synthesis of Escitalopram has been completed using a lithiation–borylation reaction as the key step. Suitably functionalized enantioenriched carbamate (er 98:2) and boronic ester coupling partners were prepared and following deprotonation with s-BuLi and borylation, the tertiary alcohol was obtained in 42% yield and 93:7 er. The lithiation–borylation reaction was found to tolerate nitrile

  艾司西酞普兰的不对称合成已通过锂化-硼化反应作为关键步骤完成。制备了适当官能化的对映体富集的氨基甲酸酯（er 98：2）和硼酸酯偶联剂，在用s -BuLi脱质子化并进行硼酸酯化后，以42％的收率和93：7 er的价格获得了叔醇。发现锂化-硼化反应可耐受腈，苄醇和N -Boc官能团。在另外三个步骤中将叔醇转化为依他普仑。