(3'R,1S,4S,7S)-1-[4-(benzyloxycarbonyl)phenyl]-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-3-yl 2-(benzyloxycarbonyl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-7-carboxylate | 1030359-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3'R,1S,4S,7S)-1-[4-(benzyloxycarbonyl)phenyl]-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-3-yl 2-(benzyloxycarbonyl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-7-carboxylate
• 英文别名: 2-O-benzyl 6-O-[(3R)-4,4-dimethyl-2-oxo-1-(4-phenylmethoxycarbonylphenyl)pyrrolidin-3-yl] (1S,4S,6S)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,6-dicarboxylate
• CAS: 1030359-48-8
• 化学式: C₃₆H₃₆N₂O₇
• 分子量: 608.691
• InChiKey: LYYXAQCTZKGWRS-DEGSFCBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-benzyl 4-(3-acryloyloxy-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)-benzoate 、 N-benzyloxycarbonyl-1,2-dihydropyridine 在 对苯二酚 作用下， 反应 1.0h， 生成 (3'R,1S,2S,7R)-1-[4-(benzyloxycarbonyl)phenyl]-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-3-yl 2-(benzyloxycarbonyl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-7-carboxylate 、 (3'R,1R,4R,7R)-1-[4-(benzyloxycarbonyl)phenyl]-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-3-yl 2-(benzyloxycarbonyl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-7-carboxylate 、 (3'R,1S,4S,7S)-1-[4-(benzyloxycarbonyl)phenyl]-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-3-yl 2-(benzyloxycarbonyl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-7-carboxylate 、 (3'R,1R,4R,7S)-1-[4-(benzyloxycarbonyl)phenyl]-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-3-yl 2-(benzyloxycarbonyl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基二烯与结合在 Rink 树脂上的非外消旋丙烯酸酯的不对称 Diels-Alder 反应：这些反应与其溶液状态类似物的比较

  摘要：

  (3R)-4,4-二甲基-2-氧代吡咯烷-3-基丙烯酸酯衍生物和三个 NZ 保护的 1-氨基二烯之间的不对称 Diels-Alder 反应已在溶液和固体载体上进行了研究。观察到每个反应的可比结果，在使用优化条件时，以高产率和中等至良好的选择性形成相应的受限环状 s-氨基酸。通过常规加热和微波活化对溶液和固体载体合成的详细比较表明，微波技术通常具有优势。我们还证明了在固体支持物上的反应很好地解决了试剂的低反应性和不稳定性问题。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700677

文献信息

• Asymmetric Diels–Alder Reaction of Aminodienes with a Nonracemic Acrylate Bound to Rink Resin: A Comparison of These Reactions with Their Solution-State Analogues
  作者：Olivier Songis、Pierre Yves Géant、Guillaume Sautrey、Jean Martinez、Monique Calmès

  DOI：10.1002/ejoc.200700677

  日期：2008.1

  derivatives and three N-Z-protected 1-aminodienes have been investigated both in solution and on a solid support. Comparable results for each reaction were observed with the formation of the corresponding constrained cyclic s-amino acids in high yield and moderate-to-good selectivity when using optimized conditions. A detailed comparison of both solution and solid-support synthesis by conventional heating

  (3R)-4,4-二甲基-2-氧代吡咯烷-3-基丙烯酸酯衍生物和三个 NZ 保护的 1-氨基二烯之间的不对称 Diels-Alder 反应已在溶液和固体载体上进行了研究。观察到每个反应的可比结果，在使用优化条件时，以高产率和中等至良好的选择性形成相应的受限环状 s-氨基酸。通过常规加热和微波活化对溶液和固体载体合成的详细比较表明，微波技术通常具有优势。我们还证明了在固体支持物上的反应很好地解决了试剂的低反应性和不稳定性问题。