di-tert-butyl 5,5'-((ethyne-1,2-diylbis(3-(((S)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-1-(isobutylamino)-1-oxohexan-2-yl)carbamoyl)-2,1-phenylene))bis(azanediyl))(4S,4'S)-bis(4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-oxopentanoate) | 1597416-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl 5,5'-((ethyne-1,2-diylbis(3-(((S)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-1-(isobutylamino)-1-oxohexan-2-yl)carbamoyl)-2,1-phenylene))bis(azanediyl))(4S,4'S)-bis(4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-oxopentanoate)
• CAS: 1597416-75-5
• 化学式: C₈₀H₁₁₂N₁₀O₁₈
• 分子量: 1501.83
• InChiKey: YNZOBYZBMXULBT-VPUOQKLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.93
• 重原子数：
  108.0
• 可旋转键数：
  36.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  380.52
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl 5,5'-((ethyne-1,2-diylbis(3-(((S)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-1-(isobutylamino)-1-oxohexan-2-yl)carbamoyl)-2,1-phenylene))bis(azanediyl))(4S,4'S)-bis(4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-oxopentanoate) 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(4S,4'S)-5,5'-(((S)-ethyne-1,2-diylbis(3-(((S)-6-amino-1-(isobutylamino)-1-oxohexan-2-yl)carbamoyl)-2,1-phenylene))bis(azanediyl))bis(4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-oxopentanoic acid) bis-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  二苯乙炔连接的肽链可导致双向β-Sheet形成

  摘要：

  在寻找与蛋白质-蛋白质相互作用相关的蛋白质二级结构的合成模拟物中，我们合成了一系列四取代的二苯基乙炔，它们在两个方向上均表现出β-折叠结构。广泛的X射线晶体学和NMR溶液相研究与这些采用片状结构的蛋白质模拟物一致，显示了疏水性和亲水性氨基酸侧链。

  DOI：

  10.1002/anie.201309353
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-(ethyne-1,2-diyl)bis(3-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-(tert-butoxy)-5-oxopentanamido)benzoic acid) 、 tert-butyl (S)-(5-amino-6-(isobutylamino)-6-oxohexyl)carbamate 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.25h， 以57%的产率得到di-tert-butyl 5,5'-((ethyne-1,2-diylbis(3-(((S)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-1-(isobutylamino)-1-oxohexan-2-yl)carbamoyl)-2,1-phenylene))bis(azanediyl))(4S,4'S)-bis(4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-oxopentanoate)
  参考文献：
  名称：

  二苯乙炔连接的肽链可导致双向β-Sheet形成

  摘要：

  在寻找与蛋白质-蛋白质相互作用相关的蛋白质二级结构的合成模拟物中，我们合成了一系列四取代的二苯基乙炔，它们在两个方向上均表现出β-折叠结构。广泛的X射线晶体学和NMR溶液相研究与这些采用片状结构的蛋白质模拟物一致，显示了疏水性和亲水性氨基酸侧链。

  DOI：

  10.1002/anie.201309353