(Z)-2-{2,2,9-trimethyl-6-nitro-9,9a-dihydro[1,3]oxazolo[3,2-a]benzimidazol-3(2H)-yliden}acetonitrile | 1250258-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (Z)-2-{2,2,9-trimethyl-6-nitro-9,9a-dihydro[1,3]oxazolo[3,2-a]benzimidazol-3(2H)-yliden}acetonitrile
• 英文别名: (2Z)-2-(2,2,4-trimethyl-7-nitro-3aH-[1,3]oxazolo[3,2-a]benzimidazol-1-ylidene)acetonitrile
• CAS: 1250258-13-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₃
• 分子量: 286.29
• InChiKey: RXTSKUSFOGXOKA-SDQBBNPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  82.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1 - 甲基-5 - 硝基-1H -苯并[D]咪唑 、 3-hydroxy-3-methyl-1-cyano-1-butyne 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到(Z)-2-{2,2,9-trimethyl-6-nitro-9,9a-dihydro[1,3]oxazolo[3,2-a]benzimidazol-3(2H)-yliden}acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  由咪唑和苯环取代的苯并咪唑和α，β-乙炔γ-羟基腈立体定向合成（Z）-1,3-恶唑啉苯并咪唑

  摘要：

  已经阐述了由咪唑和苯环取代的苯并咪唑和α，β-炔属γ-羟基腈立体定向，容易地合成（Z）-1,3-恶唑啉苯并咪唑。反应在无催化剂的乙腈中平稳进行（室温，3-5天或35-40℃，20-72小时），以33-90％的收率得到目标化合物。该环合涉及具有两性离子特性的中间乙烯基碳负离子，其在转变成以O为中心的两性离子之后，进一步插入到咪唑环的芳族体系中。该合成有助于基本的苯并咪唑和乙炔化学和药物设计。 取代的苯并咪唑-α，β-炔属γ-羟基腈-两性离子中间体-环糊剂-1,3-恶唑二氢苯并咪唑

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258152