3β-(tert-butyldimethylsiloxy)-15β,16β-methyleneandrosta-5,11-dien-17-one | 109050-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-(tert-butyldimethylsiloxy)-15β,16β-methyleneandrosta-5,11-dien-17-one
• CAS: 109050-74-0
• 化学式: C₂₆H₄₀O₂Si
• 分子量: 412.688
• InChiKey: ACVKRAZAAFYAAN-SDTVRAKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-(tert-butyldimethylsiloxy)-15β,16β-methyleneandrosta-5,11-dien-17-one 在 palladium on activated charcoal 、 Pd-BaSO₄ 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-<3β-(tert-butyldimethylsiloxy)-17β-hydroxy-15β,16β-methyleneandrosta-5,11-dien-17α-yl>propionic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  醛固酮拮抗剂。2.11，12-脱氢戊二烯衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了几种具有δ11-孕烷骨架，具有17-γ-螺内酯功能的类固醇衍生物，以评估其抗醛固酮活性并阐明其与盐皮质激素受体（MR）的结合亲和力与盐皮质激素和/或抗盐皮质激素活性之间的关系。虽然许多合成的化合物显示出对MR和醛固酮激动剂活性的强结合亲和力，但3-（17β-羟基-3-氧代雄甾烯1,4,6,11-四烯-17α-基）丙酸γ-内酯在体内试验中显示出良好的醛固酮拮抗剂活性。还发现其体内抗雄激素活性相对较弱。

  DOI：

  10.1021/jm00392a022
• 作为产物：
  描述：

  三甲基碘化亚砜 、 3β-(tert-butyldimethylsiloxy)androsta-5,11,15-trien-17-one 在 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 3β-(tert-butyldimethylsiloxy)-15β,16β-methyleneandrosta-5,11-dien-17-one
  参考文献：
  名称：

  醛固酮拮抗剂。2.11，12-脱氢戊二烯衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了几种具有δ11-孕烷骨架，具有17-γ-螺内酯功能的类固醇衍生物，以评估其抗醛固酮活性并阐明其与盐皮质激素受体（MR）的结合亲和力与盐皮质激素和/或抗盐皮质激素活性之间的关系。虽然许多合成的化合物显示出对MR和醛固酮激动剂活性的强结合亲和力，但3-（17β-羟基-3-氧代雄甾烯1,4,6,11-四烯-17α-基）丙酸γ-内酯在体内试验中显示出良好的醛固酮拮抗剂活性。还发现其体内抗雄激素活性相对较弱。

  DOI：

  10.1021/jm00392a022