3-<3β-(tert-butyldimethylsiloxy)-17β-hydroxy-15β,16β-methyleneandrosta-5,11-dien-17α-yl>propynoic acid | 109050-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-<3β-(tert-butyldimethylsiloxy)-17β-hydroxy-15β,16β-methyleneandrosta-5,11-dien-17α-yl>propynoic acid
• 英文别名: 3-[3β-(tert-butyldimethylsiloxy)-17β-hydroxy-15β,16β-methyleneandrosta-5,11-dien-17α-yl]propynoic acid
• CAS: 109050-76-2
• 化学式: C₂₉H₄₂O₄Si
• 分子量: 482.736
• InChiKey: RIPPTAXXQMFUQG-OIPSSFECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<3β-(tert-butyldimethylsiloxy)-17β-hydroxy-15β,16β-methyleneandrosta-5,11-dien-17α-yl>propynoic acid 在 palladium on activated charcoal 、 Pd-BaSO₄ 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-<3β-(tert-butyldimethylsiloxy)-17β-hydroxy-15β,16β-methyleneandrosta-5,11-dien-17α-yl>propionic acid
  参考文献：
  名称：

  醛固酮拮抗剂。2.11，12-脱氢戊二烯衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了几种具有δ11-孕烷骨架，具有17-γ-螺内酯功能的类固醇衍生物，以评估其抗醛固酮活性并阐明其与盐皮质激素受体（MR）的结合亲和力与盐皮质激素和/或抗盐皮质激素活性之间的关系。虽然许多合成的化合物显示出对MR和醛固酮激动剂活性的强结合亲和力，但3-（17β-羟基-3-氧代雄甾烯1,4,6,11-四烯-17α-基）丙酸γ-内酯在体内试验中显示出良好的醛固酮拮抗剂活性。还发现其体内抗雄激素活性相对较弱。

  DOI：

  10.1021/jm00392a022
• 作为产物：
  描述：

  3β-(tert-butyldimethylsiloxy)-15β,16β-methyleneandrosta-5,11-dien-17-one 在 正丁基锂 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-<3β-(tert-butyldimethylsiloxy)-17β-hydroxy-15β,16β-methyleneandrosta-5,11-dien-17α-yl>propynoic acid
  参考文献：
  名称：

  醛固酮拮抗剂。2.11，12-脱氢戊二烯衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了几种具有δ11-孕烷骨架，具有17-γ-螺内酯功能的类固醇衍生物，以评估其抗醛固酮活性并阐明其与盐皮质激素受体（MR）的结合亲和力与盐皮质激素和/或抗盐皮质激素活性之间的关系。虽然许多合成的化合物显示出对MR和醛固酮激动剂活性的强结合亲和力，但3-（17β-羟基-3-氧代雄甾烯1,4,6,11-四烯-17α-基）丙酸γ-内酯在体内试验中显示出良好的醛固酮拮抗剂活性。还发现其体内抗雄激素活性相对较弱。

  DOI：

  10.1021/jm00392a022