(1R,3S)-N,N'-bis(2,4,6-trimethylbenzyl)-1,3-diamino-1,2,2-trimethylcyclopentane | 1196869-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3S)-N,N'-bis(2,4,6-trimethylbenzyl)-1,3-diamino-1,2,2-trimethylcyclopentane
• 英文别名: N,N'-bis(2',4',6'-trimethylbenzyl)-1,2,2-trimethylcyclopentane-1,3-diamine
• CAS: 1196869-96-1
• 化学式: C₂₈H₄₂N₂
• 分子量: 406.655
• InChiKey: GZYHTEDQZZLHNK-XTEPFMGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  24.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-N,N'-bis(2,4,6-trimethylbenzyl)-1,3-diamino-1,2,2-trimethylcyclopentane 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  P-Chirogenic (1R)-1,8,8-Trimethyl-2,4-diaza-3-phosphabicyclo[3.2.1]octane 3-Oxides 的直接非对映选择性合成：作为手性核磁共振溶剂的应用

  摘要：

  已经开发了对映体和非对映体纯氮取代氧化膦的直接途径。以良好的产率和高纯度获得了所需的 P-立体化合物。合成的起点是 (+)-樟脑，它是一种很容易从手性库中获得的化合物。新的氮取代氧化膦可以用 N,O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺从五价态转化为三价态，这使它们成为潜在的手性配体。在外消旋醇和酸的手性识别实验中，可以将这些化合物用作手性溶剂化剂。

  DOI：

  10.1002/hc.21309
• 作为产物：
  描述：

  D-樟脑酸 在 sodium azide 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (1R,3S)-N,N'-bis(2,4,6-trimethylbenzyl)-1,3-diamino-1,2,2-trimethylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  双环 N-杂环卡宾 (NHC) 配体前体及其钯配合物

  摘要：

  摘要 描述了由 R,S-tmcp (R,S-tmcp: (1R,3S)-diamino-1,2,2-trimethylcyclopentane) 制备的八种双环脒前体 (3)。通过用 PdCl2、K2CO3 和吡啶（额外的 KBr 用于（PdBr2（6））处理，只有五种前体（3a-e）可以转化为钯配合物，（PdX2(6,7-NHC)PEPPSI) (4) ,7-NHC)PEPPSI))。通过光谱方法和 X 射线晶体学对盐和配合物进行了充分表征。

  DOI：

  10.1080/00958972.2016.1185780

文献信息

• New enantiopure NHCs derived from camphor
  作者：Peddiahgari Vasu Govardhana Reddy、Sobia Tabassum、Amélie Blanrue、René Wilhelm

  DOI：10.1039/b911476a

  日期：——

  A new class of enantiopure carbene precursors based on cheap camphor has been developed, and a restricted rotation of one N-substituent due to the C-10 methyl group of the camphor skeleton has been found; in situ prepared corresponding carbenes revealed the same behaviour.

  已经开发了一种新型的基于廉价樟脑的对映纯卡宾前体，并且由于樟脑骨架的C-10甲基而限制了一种N取代基的旋转。原位制备的相应羧甲基苯甲酸酯显示出相同的行为。
• Enantioselective alkylation of aromatic aldehydes with (+)-camphoric acid derived chiral 1,3-diamine ligands
  作者：M. Elisa Silva Serra、Dina Murtinho、Victória Paz

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.01.013

  日期：2017.2

  A series of chiral 1,3-diamine ligands derived from (+)-camphoric acid were prepared from the reaction of 1,3-diamino-1,2,2-trimethylcyclopentane with aromatic aldehydes, followed by reduction of the corresponding diimines. These newly synthesized ligands were tested in the enantioselective alkylation of benzaldehyde with diethylzinc, giving 1-phenyl-l-propanol with enantiomeric ratios of up to 86:14. Our most selective ligand, derived from 2-methoxybenzaldehyde, was also tested in the alkylation,of several aromatic aldehydes and product alcohols with enantiomeric ratios of up to 93.5:6.5 being observed in 2 h at room temperature in the presence of 5 mol % ligand. (C) 2017 Published by Elsevier Ltd.