1-benzyl-3-phenyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one | 83515-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-benzyl-3-phenyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-phenyl-2-thioxo-imidazolidin-4-one；1-Benzyl-3-phenyl-2-thioxo-imidazolidin-4-on
• CAS: 83515-66-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂OS
• 分子量: 282.366
• InChiKey: ARFGLXRZOVJKBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基甘氨酸乙酯 、 硫代异氰酸苯酯 在 乙醇 作用下， 生成 1-benzyl-3-phenyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  New Compounds. 1-Benzyl-3-phenyl-2-thiohydantoin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01171a600

文献信息

• 1-Benzyl-3-aryl-2-thiohydantoin Derivatives as New Anti-<i>Trypanosoma brucei</i> Agents: SAR and in Vivo Efficacy
  作者：Andriy Buchynskyy、J. Robert Gillespie、Zackary M. Herbst、Ranae M. Ranade、Frederick S. Buckner、Michael H. Gelb

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00230

  日期：2017.8.10

  high throughput screening and subsequent hit validation identified compound 1 as an inhibitor of Trypanosoma brucei parasite growth. Extensive structure–activity relationship optimization based on antiparasitic activity led to the highly potent compounds, 1-(4-fluorobenzyl)-3-(4-dimethylamino-3-chlorophenyl)-2-thiohydantoin (68) and 1-(2-chloro-4-fluorobenzyl)-3-(4-dimethylamino-3-methoxyphenyl)-2-thiohydantoin

  高通量筛选和随后的命中验证确定化合物1为布鲁氏锥虫寄生虫生长的抑制剂。基于抗寄生虫活性的广泛的结构-活性关系优化导致了高效化合物1-（4-氟苄基）-3-（4-二甲基氨基-3-氯苯基）-2-硫代乙内酰脲（68）和1-（2-氯-4-氟苄基）-3-（4-二甲基氨基-3-甲氧基苯基）-2-硫代乙内酰脲（76），布氏锥虫EC 50分别为3和2 nM。与化合物1相比，这表示效力提高了100倍以上。68和76的体内功效实验 在人类非洲锥虫病的急性小鼠模型中，口服治疗每天4次，每天两次，剂量为50 mg / kg，治愈率为100％。
• Sequencing of peptoid peptidomimetics by Edman degradation
  作者：Astrid Boeijen、Rob M.J. Liskamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00556-5

  日期：1998.5

  The direct identification of resin-bound peptoid peptidomimetics by sequencing is described. The N-terminus of the peptoid was treated with phenyl isothiocyanate, after which the N-terminal peptoid residue was cleaved from the resin as its thiohydantoin derivative. For deduction of the peptoid sequence, the HPLC retention times of the obtained thiohydantoins were compared to those of independently

  描述了通过测序直接鉴定树脂结合的类肽拟肽。用异硫氰酸苯酯处理拟肽的N-末端，然后从树脂上裂解N-末端拟肽残基作为其硫代乙内酰脲衍生物。为了推导类肽序列，将获得的巯基乙内酰脲的HPLC保留时间与独立制备的参考巯基乙内酰脲的HPLC保留时间进行了比较。
• Okawara, Tadashi; Nakayama, Kentaro; Furukawa, Mitsuru, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 9, p. 1571 - 1574
  作者：Okawara, Tadashi、Nakayama, Kentaro、Furukawa, Mitsuru

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of thiohydantoins under one-pot three-component solvent-free conditions
  作者：Song Cao、Longjie Zhu、Chuanmeng Zhao、Xiuhong Tang、Huajun Sun、Xin Feng、Xuhong Qian

  DOI：10.1007/s00706-007-0842-8

  日期：2008.8

  A direct and efficient one-pot three-component synthesis protocol was developed for the synthesis of thiohydantoins from readily and widely available substrates (isothiocyanates, ethyl chloroacetate, and amines) employing solvent-free conditions.
• OKAWARA, TADASHI;NAKAYAMA, KENTARO;FURUKAWA, MITSURU, HETEROCYCLES, 1982, 19, N 9, 1571-1574
  作者：OKAWARA, TADASHI、NAKAYAMA, KENTARO、FURUKAWA, MITSURU

  DOI：——

  日期：——