(((4-(2-(dodecyloxy)ethyl)-1,2-phenylene)bis(oxy))bis(methylene))dibenzene | 1191117-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (((4-(2-(dodecyloxy)ethyl)-1,2-phenylene)bis(oxy))bis(methylene))dibenzene
• CAS: 1191117-32-4
• 化学式: C₃₄H₄₆O₃
• 分子量: 502.737
• InChiKey: ORZIOVZGUYSVKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.32
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((4-(2-(dodecyloxy)ethyl)-1,2-phenylene)bis(oxy))bis(methylene))dibenzene 在 氢气 、 钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-hydroxytyrosyl dodecyl ether
  参考文献：
  名称：

  酪醇和羟基酪醇衍生物作为抗锥虫和抗疟药

  摘要：

  锥虫病和利什曼病一直是非洲国家健康和发展的真正挑战。现有疗法具有相当大的副作用并增加了寄生虫的抵抗力。我们已经测量了天然酚，酪醇（TYR）和羟基酪醇（HT）以及它们的一些酯和代谢物的抗胰锥虫和抗疟疾活性。我们发现针对布鲁氏锥虫的有效IC 50值用于HT癸酸酯和HT十二酸酯（分别为0.6和0.36μM）。这表示相对于HT的活性大大增加（分别为79和132倍）。此外，两种化合物均对非肿瘤性人类细胞系MRC-5（分别为118和106）表现出高选择性。然后，我们合成了一个有针对性的化合物库，以探索结构活性。我们发现HT癸酸酯和HT十二酸酯的醚和硫脲类似物在低微摩尔范围内也显示出针对布鲁氏杆菌的IC 50值。总之，二邻苯酚环和中等大小的烷基链对于活性至关重要，而它们之间化学键的性质似乎不太重要。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.047
• 作为产物：
  描述：

  羟基酪醇 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 (((4-(2-(dodecyloxy)ethyl)-1,2-phenylene)bis(oxy))bis(methylene))dibenzene
  参考文献：
  名称：

  新的亲脂性羟基酪醇烷基醚衍生物的选择性细胞毒活性

  摘要：

  最新数据表明，初榨橄榄油的酚类化合物羟基酪醇具有抗癌活性。该通报报道了癸基和十六烷基羟基酪醇醚的合成，以及羟基酪醇和一系列七个羟基酪醇烷基醚衍生物对A549肺癌细胞和MRC5非恶性肺成纤维细胞的细胞毒活性。羟基酪氨酰十二烷基醚（HTDE）显示出最高的选择性细胞毒性，并研究了可能的作用机理。结果表明，HTDE可以适度抑制糖酵解，诱导氧化应激并引起A549细胞DNA损伤。HTDE与抗癌药5-氟尿嘧啶的组合在A549癌细胞中诱导了协同的细胞毒性，但在非恶性MRC5细胞中却没有。HTDE还显示出相对于MCF10正常乳腺上皮细胞对MCF7乳腺癌细胞的选择性细胞毒性，其范围为1–30μM。这些结果表明，HTDE的细胞毒性比母体化合物羟基酪醇的细胞毒性更强且更具选择性。

  DOI：

  10.1021/jf400796p

文献信息

• Preparation and antioxidant activity of tyrosyl and homovanillyl ethers
  作者：A. Madrona、G. Pereira-Caro、L. Bravo、R. Mateos、J.L. Espartero

  DOI：10.1016/j.foodchem.2011.05.098

  日期：2011.12

  was evaluated by the Rancimat test in a lipophilic food matrix and by the FRAP, ABTS and ORAC assays and compared to free Ty and HMV as well as two antioxidants widely used in the food industry, butylhydroxytoluene (BHT) and α-tocopherol. The results pointed out the higher activity of homovanillyl series in comparison with tyrosyl series with all the assayed methods. However, while both synthetic series

  响应于食品工业对新型合成亲脂性抗氧化剂不断增长的需求，进行了酪氨酰和高香草基亲脂性衍生物的制备。从酪醇（Ty）和高香草醇（HMV）开始，通过三步过程以高收率合成了酪氨酰和高香草基醚。通过亲脂性食品基质中的RAncimat试验以及FRAP，ABTS和ORAC测定法评估了这些新系列的烷基酪氨酰和高香草基醚的抗氧化活性，并与游离Ty和HMV以及在食品中广泛使用的两种抗氧化剂进行了比较。工业上，丁基羟基甲苯（BHT）和α-生育酚。结果表明，在所有测定方法中，高香草醛系列的活性均高于酪氨酰系列。然而，经过RAncimat试验评估后，这两个合成系列在亲脂性基质中的抗氧化性均低于BHT和α-生育酚，但高香草基烷基醚在所有评估化合物中均表现出最佳的还原能力和自由基清除活性。这批衍生自诸如Ty和HMV等生物活性化合物的亲脂性合成化合物可提供有趣且具有潜在生物活性的化合物。