4-(2-furyl)-2-methyl-1,3-butadiene | 935-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-(2-furyl)-2-methyl-1,3-butadiene
• 英文别名: 2-(3-methyl-buta-1,3-dien-t-yl)-furan；2-Methyl-4--butadien-(1,3)；2-[(1E)-3-methyl-1,3-butadienyl]furan；2-[(1E)-3-methylbuta-1,3-dienyl]furan
• CAS: 935-11-5
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 134.178
• InChiKey: MBKWUIWSSYXDAA-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-furyl)-2-methyl-1,3-butadiene 、 在 四(三苯基膦)钯 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N-(6-fluoro-2-((E)-2-(furan-2-yl)vinyl)-2-methylchroman-4-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯配合物作为不对称 π-刘易斯碱催化剂用于活化 1,3-二烯

  摘要：

  在这里，我们报告说，钯 (0) 配合物可以以 η 2 的方式与 1,3-二烯配位，并通过将电子从 d 轨道捐赠给空的反键分子，从而显着提高其最高占据分子轨道 (HOMO) 的能量通过反键连接的双键 (π*) 轨道。因此，未配位的双键作为基于乙烯学原理的更具反应性的伙伴，可以直接攻击亚胺，提供对映选择性的正式加氢二烯化反应。通过原位捕获， 1,3-二烯和具有亲核基团的亚胺之间的化学选择性级联乙烯基加成/烯丙基烷基化双官能化过程也是相容的在初始加入烯后形成 π-烯丙基钯物种。这种 π-刘易斯碱催化模式具有简单的 η 2配位、乙烯基活化以及与共轭中性多烯和缺电子多烯的相容性，通过控制实验和密度泛函理论 (DFT) 计算得到阐明。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01420
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Furyl)-3-methyl-2-buten-1-ol 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到4-(2-furyl)-2-methyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇转化为共轭二烯

  摘要：

  氯氧化磷和吡啶将烯丙基醇以良好或优异的产率转化为共轭二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79052-6

文献信息

• Timed Diels-Alder reactions
  作者：George A. Kraus、Michael J. Taschner

  DOI：10.1021/ja00526a036

  日期：1980.3

  In this paper a unique approach to the synthesis of polycyclic ring systems is disclosed. The approach features an intermolecular Diels-Alder reaction followed by an intramolecular Diels-Alder reaction where the regiochemistry of addition is controlled by substituents on the bisdiene and bisdienophile. This methodology has been applied to the synthesis of the fluorenone ring system. An efficient convergent

  在这篇论文中，公开了一种合成多环系统的独特方法。该方法的特点是分子间 Diels-Alder 反应，然后是分子内 Diels-Alder 反应，其中加成的区域化学由双二烯和双二烯体上的取代基控制。该方法已应用于芴酮环系的合成。有效的收敛策略对于多环系统的实际合成至关重要。这一假设激发了创造类固醇、维生素、* 和生物碱 ^ 的巧妙途径。^ 我们最近发现了一种新方法，其一般特征如下所述。在这个polycy-
• Asymmetric Assemblies of 1,3-Dienes, Sulfuric Diamide, and Aldehydes to Access 1,3-Diamines through Relay Amine/Palladium Catalysis
  作者：Jian-Bin Lu、Shu-Yuan Liang、Wu-Tao Gui、Zhi-Chao Chen、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03762

  日期：2023.2.3

  A relay catalytic protocol using pyrrolidine and palladium catalysis has been developed for asymmetric synthesis of 1,3-diamine derivatives from 3-substituted 1,3-dienes, sulfuric diamide, and aldehydes. This one-pot, three-component reaction features the advantages of a high atom step economy and operational simplicity, providing an efficient and straightforward access to valuable 1,3-diamines incorporating

  已经开发了一种使用吡咯烷和钯催化的中继催化方案，用于从 3-取代的 1,3-二烯、硫二酰胺和醛类不对称合成 1,3-二胺衍生物。这种一锅三组分反应具有高原子步经济性和操作简单性的优势，提供了一种高效、直接地获得有价值的 1,3-二胺的途径，这些胺包含具有中等到良好对映选择性的季和三级立体异构中心。
• Arsenjuk, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 766,767, 768; engl. Ausg. S. 877, 878, 879
  作者：Arsenjuk

  DOI：——

  日期：——
• Arsenjuk, Zhurnal Obshchei Khimii, 1961, vol. 31, p. 2924; engl. Ausg. S. 2725
  作者：Arsenjuk

  DOI：——

  日期：——
• KRAUS G. A.; TASCHNER M. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 6, 1974-1977
  作者：KRAUS G. A.、 TASCHNER M. J.

  DOI：——

  日期：——