2-[(2,4,6-trimethoxybenzyl)oxy]isoindoline-1,3-dione | 339586-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2,4,6-trimethoxybenzyl)oxy]isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(2,4,6-trimethoxybenzyloxy)phthalimide；2-[(2,4,6-Trimethoxyphenyl)methoxy]isoindole-1,3-dione
• CAS: 339586-03-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₆
• 分子量: 343.336
• InChiKey: NOMLCULZXAQJQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2,4,6-trimethoxybenzyl)oxy]isoindoline-1,3-dione 在 甲基肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 O-[2-(trimethylsilyl)ethyl]-N-[(2,4,6-trimethoxybenzyl)oxy] carbamate
  参考文献：
  名称：

  Multiply Unsaturated and ω‐Brominated β‐Ketothioesters for Synthesizing β‐Ketolactams and the Scaffolds of Fully Enolized N‐Hydroxy‐3‐(polyenoyl)pyridine‐2,4‐dione Natural Products

  摘要：

  摘要具有 3-烯酰基、3-二烯酰基或 3-三烯酰基取代基（以下统称为 "3-聚烯酰基取代基"）的完全烯醇化 N-羟基吡啶-2,4-二酮定义了许多 δ-内酰胺天然产物的核心。我们开发了一种以趋同和立体选择性方式建立此类基团的策略。我们的目标分子中的聚烯酰基来自于简单、两倍或三倍不饱和且几乎完全烯醇化的ω-溴-β-硫酮酯，其中有两种是首次获得的。我们的目标结构的 N 键羟基来自 O-（2,4,6-三甲氧基苄基）保护的 β-（羟基氨基）丙酸酯，这也是本研究首次获得。上述结构单元通过硫代酯类羟基氨基化反应在分子间结合，然后通过威廉姆斯式迪克曼环化反应在分子内结合。生成的 N-(2,4,6-三甲氧基苄氧基)二氢吡啶-2,4-二酮被 CBrCl3 和 DBU 氧化。由此得到的 N-(2,4,6-三甲氧基苄氧基)吡啶-2,4-二酮与它们的（4-甲氧基苄基）芳基醚分子一起用 F3CCO2H 进行脱苄基反应。这样就得到了目标结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301001
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 2-[(2,4,6-trimethoxybenzyl)oxy]isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Multiply Unsaturated and ω‐Brominated β‐Ketothioesters for Synthesizing β‐Ketolactams and the Scaffolds of Fully Enolized N‐Hydroxy‐3‐(polyenoyl)pyridine‐2,4‐dione Natural Products

  摘要：

  摘要具有 3-烯酰基、3-二烯酰基或 3-三烯酰基取代基（以下统称为 "3-聚烯酰基取代基"）的完全烯醇化 N-羟基吡啶-2,4-二酮定义了许多 δ-内酰胺天然产物的核心。我们开发了一种以趋同和立体选择性方式建立此类基团的策略。我们的目标分子中的聚烯酰基来自于简单、两倍或三倍不饱和且几乎完全烯醇化的ω-溴-β-硫酮酯，其中有两种是首次获得的。我们的目标结构的 N 键羟基来自 O-（2,4,6-三甲氧基苄基）保护的 β-（羟基氨基）丙酸酯，这也是本研究首次获得。上述结构单元通过硫代酯类羟基氨基化反应在分子间结合，然后通过威廉姆斯式迪克曼环化反应在分子内结合。生成的 N-(2,4,6-三甲氧基苄氧基)二氢吡啶-2,4-二酮被 CBrCl3 和 DBU 氧化。由此得到的 N-(2,4,6-三甲氧基苄氧基)吡啶-2,4-二酮与它们的（4-甲氧基苄基）芳基醚分子一起用 F3CCO2H 进行脱苄基反应。这样就得到了目标结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301001

文献信息

• OXIME O-ETHER COMPOUNDS AND FUNGICIDES FOR AGRICULTURAL AND HORTICULTURAL USE
  申请人：NIPPON SODA CO., LTD.

  公开号：EP1236717A1

  公开（公告）日：2002-09-04

  The present invention relates to novel oxime O-ether compounds represented by a general formula [I]; wherein R1 represents C1-6 alkyl, C3-6 cycloalkyl, C1-6 alkoxy, etc., m represents an integer of 1 to 4, R2 represents hydrogen atom, C1-6 alkyl, etc., R3 and R4 each independently represents hydrogen atom or C1-6 alkyl, etc., R5 represents hydrogen atom, C1-6 alkyl, etc., R6 represents C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl, C2-6 alkynyl, C1-6 alkoxy, Halogeno atom atom atom, etc. and n represents an integer of 1 to 4, and a fungicide for agricultural and horticultural use comprising the compound as the active ingredient.

  本发明涉及通式[I]代表的新型肟 O-醚化合物； 其中R1代表C1-6烷基、C3-6环烷基、C1-6烷氧基等，m代表1至4的整数，R2代表氢原子、C1-6烷基等，R3和R4各自独立地代表氢原子或C1-6烷基等，R5代表氢原子、C1-6烷基等，R6代表C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C1-6烷氧基、卤原子等，n代表1至4的整数，以及包含该化合物作为活性成分的农业和园艺用杀真菌剂。
• US6589967B1
  申请人：——

  公开号：US6589967B1

  公开（公告）日：2003-07-08
• Multiply Unsaturated and ω‐Brominated β‐Ketothioesters for Synthesizing β‐Ketolactams and the Scaffolds of Fully Enolized <i>N</i>‐Hydroxy‐3‐(polyenoyl)pyridine‐2,4‐dione Natural Products
  作者：Julia Kopp、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.202301001

  日期：2024.1.22

  Fully enolized N‐hydroxypyridine‐2,4‐diones with a 3‐enoyl or 3‐dienoyl or 3‐trienoyl substituent (collectively named “3‐polyenoyl substituent“ hereafter) define the core of a number of δ‐lactam natural products. We developed a strategy for establishing such motifs in a convergent and stereoselective manner. The polyenoyl moiety of our target molecules stemmed from simply, two‐fold or three‐fold unsaturated and almost completely enolized ω‐bromo‐β‐ketothioesters, two of which were obtained for the first time. The N‐bound hydroxy group of our target structures originated from an O‐(2,4,6‐trimethoxybenzyl)‐protected β‐(hydroxylamino)propionic ester, first obtained in this study, too. The mentioned building blocks were combined intermolecularly by a thioester hydroxylaminolysis and thereafter intramolecularly by a Williams‐type Dieckmann cyclization. The resulting N‐(2,4,6‐trimethoxybenzyloxy)dihydropyridine‐2,4‐diones were oxidized with CBrCl₃ and DBU. The N‐(2,4,6‐trimethoxybenzyloxy)pyridine‐2,4‐diones gained thereby were debenzylated – jointly with their (4‐methoxybenzyl) aryl ether moiety – with F₃CCO₂H. This liberated the target structures.

  摘要具有 3-烯酰基、3-二烯酰基或 3-三烯酰基取代基（以下统称为 "3-聚烯酰基取代基"）的完全烯醇化 N-羟基吡啶-2,4-二酮定义了许多 δ-内酰胺天然产物的核心。我们开发了一种以趋同和立体选择性方式建立此类基团的策略。我们的目标分子中的聚烯酰基来自于简单、两倍或三倍不饱和且几乎完全烯醇化的ω-溴-β-硫酮酯，其中有两种是首次获得的。我们的目标结构的 N 键羟基来自 O-（2,4,6-三甲氧基苄基）保护的 β-（羟基氨基）丙酸酯，这也是本研究首次获得。上述结构单元通过硫代酯类羟基氨基化反应在分子间结合，然后通过威廉姆斯式迪克曼环化反应在分子内结合。生成的 N-(2,4,6-三甲氧基苄氧基)二氢吡啶-2,4-二酮被 CBrCl3 和 DBU 氧化。由此得到的 N-(2,4,6-三甲氧基苄氧基)吡啶-2,4-二酮与它们的（4-甲氧基苄基）芳基醚分子一起用 F3CCO2H 进行脱苄基反应。这样就得到了目标结构。