2-chloro-3-(phenylethynyl)pyrazine | 1439396-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-chloro-3-(phenylethynyl)pyrazine
• 英文别名: 2-Chloro-3-(phenylethynyl)pyrazine；2-chloro-3-(2-phenylethynyl)pyrazine
• CAS: 1439396-18-5
• 化学式: C₁₂H₇ClN₂
• 分子量: 214.654
• InChiKey: GTQZXIQVZQDAKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-(phenylethynyl)pyrazine 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68.7 mg的产率得到6-phenylfuro[2,3-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸介导一锅合成呋喃基喹喔啉/吡嗪

  摘要：

  描述了通过2,3-二氯喹喔啉/吡嗪与炔烃反应合成呋喃稠合的喹喔啉/吡嗪的三氟乙酸促进的一步经济型一锅法。该反应包括选择性的原位Sonogashira偶联步骤和羟基化，然后是无金属的5 -endo-dig环化。初步实验表明，三氟乙酸是氧合步骤中的氧气来源，同位素标记研究支持了这种机制，即机理涉及酸性介质对炔烃的活化作用。可以耐受各种取代基，这对结构和生物学研究应具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700541
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯吡嗪 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-chloro-3-(phenylethynyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸介导一锅合成呋喃基喹喔啉/吡嗪

  摘要：

  描述了通过2,3-二氯喹喔啉/吡嗪与炔烃反应合成呋喃稠合的喹喔啉/吡嗪的三氟乙酸促进的一步经济型一锅法。该反应包括选择性的原位Sonogashira偶联步骤和羟基化，然后是无金属的5 -endo-dig环化。初步实验表明，三氟乙酸是氧合步骤中的氧气来源，同位素标记研究支持了这种机制，即机理涉及酸性介质对炔烃的活化作用。可以耐受各种取代基，这对结构和生物学研究应具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700541

文献信息

• Transition metal free hydrolysis/cyclization strategy in a single pot: synthesis of fused furo N-heterocycles of pharmacological interest
  作者：Ali Nakhi、Md. Shafiqur Rahman、Guru Pavan Kumar Seerapu、Rakesh Kumar Banote、Kummari Lalith Kumar、Pushkar Kulkarni、Devyani Haldar、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c3ob41069b

  日期：——

  A transition metal free tandem two-step strategy has been developed involving hydrolysis of 2-chloro-3-alkynyl quinoxalines/pyrazines followed by in situ cyclization of the corresponding 2-hydroxy-3-alkynyl intermediates in a single pot leading to fused furo N-heterocycles as potential inhibitors of sirtuins. A representative compound showed promising pharmacological properties in vitro and in vivo.

  开发了一种无过渡金属的分段两步策略，该策略涉及2-氯-3-炔基喹喔啉/吡嗪的裂解，随后在单一反应容器中现场环化相应的2-羟基-3-炔基中间体，得到可能作为去乙酰化酶抑制剂的融合呋喃N-杂环化合物。其中一个代表性化合物在体外和体内均显示出有希望的药理学特性。
• 1,3-Dipolar cycloaddition of azinium ylides to alkynyl hetarenes: a synthetic route to indolizine and pyrrolo[2,1-a]isoquinoline based heterobiaryls
  作者：Julia I. Nelina-Nemtseva、Anna V. Gulevskaya、Alexander F. Pozharskii、Huong T.L. Nguyen、Ekaterina A. Filatova

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.050

  日期：2016.5

  For the first time, π-deficient alkynyl hetarenes were used as dipolarophiles in a 1,3-dipolar cycloaddition reaction with in situ generated azinium ylides. A three-component reaction of pyridine or isoquinoline, ethyl chloroacetate and alkynyl hetarene (pyrazine, quinoxaline, uracil, or lumazine derivative) in the presence of a base gave the corresponding indolizine or pyrrolo[2,1-a]isoquinoline based

  第一次，在与原位生成的叠氮化物的1，3-偶极环加成反应中，将π缺乏的炔基戊烯用作亲极性。在碱存在下，吡啶或异喹啉，氯乙酸乙酯和炔基戊烯（吡嗪，喹喔啉，尿嘧啶或lumazine衍生物）的三组分反应得到相应的吲哚利嗪或吡咯并[2,1- a ]异喹啉基杂联芳基产量。反应以高区域选择性进行；在所有情况下，C中最缺乏电子的碳原子起始炔基戊烯的C键加到叠氮基内鎓盐的侧链碳上。炔基戊烯与叠氮化或其他1,3-偶极试剂的1,3-偶极环加成反应可以被视为杂联芳基的另一种合成方法。
• [EN] BICYCLIC HETEROARYL DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROARYLES BICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2013078254A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The present invention provides compounds, including resolved enantiomers, resolved diastereomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof, comprising the Formula 1: wherein Het, X, R1 and R2 are as defined herein.

  本发明提供了化合物，包括已分离的对映体、已分离的异构体、溶剂合物和其药学上可接受的盐，其化学式如下：其中Het、X、R1和R2的定义如本文所述。
• 1,3-Dipolar cycloaddition of azomethine imines to ethynyl hetarenes: A synthetic route to 2,3-dihydropyrazolo[1,2- a ]pyrazol-1(5 H )-one based heterobiaryls
  作者：Julia I. Nelina-Nemtseva、Anna V. Gulevskaya、Vitaliy V. Suslonov、Alexander D. Misharev

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.046

  日期：2018.3

  π-Deficient ethynyl hetarenes were used as dipolarophiles in a 1,3-dipolar cycloaddition reaction with azomethine imines (2-arylidene-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ides). Both CuI-catalyzed and catalyst-free thermally induced reactions proceeded with high regioselectivity providing 6-hetaryl-5-aryl-2,3-dihydropyrazolo[1,2-a]pyrazol-1(5H)-ones in moderate to excellent yields. The ethynyl hetarenes (pyridines

  在与偶氮甲亚胺（1,2-亚芳基-5-氧并吡唑并丁-2-盐-1-化物）进行的1,3-偶极环加成反应中，将π缺乏的乙炔基戊烯用作偶极亲和剂。CuI催化的和无催化剂的热诱导反应均以高区域选择性进行，从而以中等至优异的产率提供了6-杂芳基-5-芳基-2,3-二氢吡唑并[1,2- a ]吡唑-1（5 H）-一。 。乙炔基戊烯（吡啶，吡嗪，喹喔啉，蝶啶和嘧啶[4,5- c ]哒嗪）与邻甲基，邻氰基和邻甲基-炔基取代基适用于该反应。炔基戊烯与偶氮甲亚胺或其他1,3-偶极试剂的1,3-偶极环加成反应可以被视为杂二芳基化合物的另一种合成方法。
• Synthesis and Characterization of Pyridine-, Pyrazine-, and Quinoxaline-Derived [4]Helicenes and S-Shaped Double [4]Helicenes
  作者：Anna V. Gulevskaya、Ekaterina A. Shvydkova、Daria I. Tonkoglazova

  DOI：10.1002/ejoc.201800613

  日期：2018.9.30

  A systematic study of the synthesis and properties of 1‐aza‐, 4‐aza‐, and 1,4‐diaza[4]helicenes as well as the previously unknown S‐shaped double 1,4‐diaza[4]helicenes has been reported. The molecular structures and crystal packing of the synthesized hetero[4]helicenes relative to those of [4]carbohelicene have been discussed.

  系统研究了1-氮杂，4-氮杂和1,4-二氮杂[4]螺旋以及先前未知的S形双1,4-二氮杂[4]螺旋的合成和性质。报告。讨论了相对于[4]碳硼烷烯的合成杂[4]螺旋烯的分子结构和晶体堆积。