4-[3,5-Dimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrazol-4-yl]oxathiazinane 2,2-dioxide | 1126527-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[3,5-Dimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrazol-4-yl]oxathiazinane 2,2-dioxide
• CAS: 1126527-73-8
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₅S₂
• 分子量: 385.465
• InChiKey: HLKKMCNLLDLIPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[3,5-Dimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrazol-4-yl]propyl sulfamate 在 sodium hypochlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 辛酸铑 、 sodium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到4-[3,5-Dimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrazol-4-yl]oxathiazinane 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Cyclization of Sulfamate Esters Using NaOCl - A Metal-Mediated Hoffman-Löffler-Freytag Reaction

  摘要：

  在双核 Rh 催化剂和碘(III)氧化剂的作用下，氨基磺酸酯会发生分子内 C-H 氨化反应，最近已成为一种强大的合成工具。对这一过程的机理研究表明，其他末端氧化剂（包括 NaOCl 等常见卤化剂）也能促进环化反应。本报告中描述的结果表明，NaOCl 和 3 mol% Rh2(oct)4 的组合在某些情况下能有效地将氨基磺酸盐底物转化为相应的 [1,2,3]-氧硫杂嗪烷-2,2-二氧化物杂环。不过，C-H 功能化的机理与超价碘试剂诱导的机理不同，可能涉及 N-中心自由基的中间产物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087392