3,3-dibromo-2-chloro-alpha-(1-methylethylidene)-4-oxo-l-azetidine acetic acid benzyl ester | 161863-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3,3-dibromo-2-chloro-alpha-(1-methylethylidene)-4-oxo-l-azetidine acetic acid benzyl ester
• 英文别名: 3,3-dibromo-2-chloro-alpha-(1-methylethylidene)-4-oxo-1-azetidine acetic acid benzyl ester；Benzyl 2-(3,3-dibromo-2-chloro-4-oxoazetidin-1-yl)-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 161863-53-2
• 化学式: C₁₅H₁₄Br₂ClNO₃
• 分子量: 451.542
• InChiKey: NNAJVHVHQJHGTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dibromo-2-chloro-alpha-(1-methylethylidene)-4-oxo-l-azetidine acetic acid benzyl ester 在 盐酸 、 三氯化铝 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 氮 、 乙酸乙酯 、 苯甲醚 为溶剂， 生成 3,3-dibromo-2-chloro-alpha-(1-methylethylidene)-4-oxo-azetidine-1-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparations containing 2-bromo- and 2-nitroxy derivatives of 3-bromo-

  摘要：

  提供了含有有效量2-溴和2-硝基衍生物的配方，这些衍生物具有抗菌抑制或抗肿瘤作用，这些衍生物是3-溴和3,3-二溴-4-氧代氮杂环丙烷的衍生物，并提供了使用这些配方的方法。

  公开号：

  US05637581A1

文献信息

• Novel derivatives of 3-bromo and 3,3-dibromo-4-oxo-1-azetidines, processes for the preparation thereof and their use
  申请人：PLIVA farmaceutska, kemijska, prehrambena i kozmeticka industrija dionicko drustvo

  公开号：EP0791580A2

  公开（公告）日：1997-08-27

  The invention relates to derivatives of 3-bromo- and 3,3-dibromo-4-oxo-1-azetidines of general formula I to processes for the preparation thereof and the use thereof. wherein wherein R4 is hydrogen, methyl, benzyl or some other protective group, R5 is hydrogen, alkyl, alkylaryl, a heterocyclic ring, Y is halo atom, X is halo atom, alkoxy group, nitroxy group. According to the invention derivatives of 3-bromo- and 3,3-dibromo-4-oxo-1-azetidines are prepared by the reaction of 2-sulfinic acid derivatives, preferably 2-substituted sulfinamides of 4-oxo-azetidines with various halogenating agents, and after the treatment of the reaction mixture, 2-halo derivatives of 3-bromo- and 3,3-dibromo-4-oxo-azetidines are isolated and are subjected to a reaction with silver tetrafluoroborate and alcohols to give the corresponding 2-alkoxy derivatives of 3-bromo- and 3,3-dibromo-4-oxo azetidines, or 2-halo derivatives of 3-bromo- and 3,3-dibromo-4-oxo azetidines are subjected to a reaction with silver nitrate in 2-propanol to give, after the treatment of the reaction mixture, 2-nitroxy derivatives of 3-bromo and 3,3-dibromo-4-oxo-1-azetidines. Some newly prepared compounds are deprotected and derivatives having a free carboxy group are obtained. The prepared compounds are components in pharmaceutical compositions effective in antibacterial or antitumour therapy.

  本发明涉及一般式I的3-溴和3,3-二溴-4-氧代-1-氮杂环的衍生物，以及其制备和使用的方法。其中R4为氢、甲基、苄基或其他保护基，R5为氢、烷基、烷基芳基、杂环环，Y为卤素原子，X为卤素原子、烷氧基、亚硝氧基。根据本发明，3-溴和3,3-二溴-4-氧代-1-氮杂环的衍生物通过2-亚磺酸基衍生物的反应制备，优选为4-氧代-氮杂环的2-取代亚磺酰胺，与各种卤代试剂反应后，处理反应混合物，分离出3-溴和3,3-二溴-4-氧代-1-氮杂环的2-卤代衍生物，并与四氟硼酸银和醇反应，得到相应的3-溴和3,3-二溴-4-氧代氮杂环的2-烷氧基衍生物，或将3-溴和3,3-二溴-4-氧代氮杂环的2-卤代衍生物与2-丙醇中的硝酸银反应，处理反应混合物后，得到3-溴和3,3-二溴-4-氧代-1-氮杂环的2-亚硝氧基衍生物。一些新制备的化合物被去保护，得到具有自由羧基的衍生物。制备的化合物是制备抗菌或抗肿瘤治疗的药物组分。
• 2-Bromo- and 2-nitroxy derivatives of 3-bromo- and 3,3-dibromo-4-oxo-azetidines, processes for the preparation thereof and use thereof
  申请人：PLIVA FARMACEUTSKA KEMIJSKA PREHRAMBENA I KOZMETICKA INDUSTRIJA DIONICKO DRUSTVO ZAGREB

  公开号：EP0633247B1

  公开（公告）日：1998-05-27
• US5637581A
  申请人：——

  公开号：US5637581A

  公开（公告）日：1997-06-10
• US5670638A
  申请人：——

  公开号：US5670638A

  公开（公告）日：1997-09-23
• US5843939A
  申请人：——

  公开号：US5843939A

  公开（公告）日：1998-12-01