lithium 4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoro-1-oxo-1-phenylhept-2-en-3-olate | 912335-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: lithium 4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoro-1-oxo-1-phenylhept-2-en-3-olate
• CAS: 912335-44-5
• 化学式: C₁₃H₆F₉O₂*Li
• 分子量: 372.116
• InChiKey: PRVUYYQVSUFCIT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  40.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium 4,4,5,5,6,6,7,7,7-nonafluoro-1-oxo-1-phenylhept-2-en-3-olate 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种简单而有效的3-（聚氟烷基）丙烷-1,2,3-三酮2-肟的合成方法

  摘要：

  已使用亚硝酸钠/乙酸详细说明了从相应的3-（多氟烷基）-1,3-二酮酸锂方便地直接合成1-芳基-3-（（多氟烷基）丙烷-1,2,3-三酮2-肟）的方法系统在非常温和的条件下。通过X射线晶体学测定了4，4-二氟-1-苯基丁烷-1，2，3-三酮2-肟的分子结构。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2017.09.011

文献信息

• Reactions of fluoroalkyl-containing lithium 1,3-diketonates with diaminoarenes and 2-aminobenzenethiol
  作者：V. I. Filyakova、N. S. Boltacheva、D. V. Sevenard、V. N. Charushina

  DOI：10.1007/s11172-010-0314-x

  日期：2010.9

  synthesized by the reaction of lithium 1,3-diketonates with 1,2-diaminobenzene and 2,3-diaminonaphthalene in an MeOH-AcOH-HCl mixture at 0 °C. The reactions of fluoroalkyl-containing lithium 1,3-diketonates with 1,2-diaminobenzene and 1,2-diamino-4,5-difluorobenzene under reflux in acetic acid afford 2-fluoroalkyl-containing benzimidazoles as the major products, whereas the reaction with 2-aminothiophenol

  摘要 1,3-二酮酸锂与1,2-二氨基苯和2,3-二氨基萘在甲醇中反应合成了1,5-苯并[b]-和1,5-萘并[2,3-b]二氮杂-AcOH-HCl 混合物在 0 °C。含氟烷基的 1,3-二酮酸锂与 1,2-二氨基苯和 1,2-二氨基-4,5-二氟苯在乙酸中回流反应，主要产物为含 2-氟烷基的苯并咪唑，而反应与 2-氨基苯硫酚生成 2-苯基苯并噻唑。含有环己烷和环戊烷部分的二酮酸锂与 1,2-二氨基芳烃和 2-氨基苯硫醇的反应伴随着碳环的打开形成 2-(6-氧代-7,7,7-三氟庚基)苯并咪唑和 2- (5-氧代-6,6,6-三氟己基)苯并噻唑水合物。
• Oximes of fluoroalkyl-containing 1,3-diketones: specific features of synthesis, analysis, and thermal stability
  作者：N. S. Boltacheva、P. A. Slepukhin、M. G. Pervova、A. Kh. Rudina、I. V. Chemagina、N. P. Taibinov、V. I. Filyakova、B. G. Loboiko、V. N. Charushin

  DOI：10.1007/s11172-022-3552-9

  日期：2022.7

  point on, oximes). Under similar conditions, lithium (Z)-1,1,1-trifluoro-4-oxo-4-(thien-2-yl)-2-buten-2-olate forms a hydration product of the corresponding oxime. Nitrosation of fluoroalkyl-containing lithium 1,3-diketonates is accompanied by retro-decomposition of the initial lithium 1,3-diketonates and the target oximes (or their hydration products) followed by oxidation and hydrolysis of the reaction

  在 1 位和 3 位带有氟烷基和芳基（或杂芳基）取代基的 1,3-二酮酸锂的亚硝化反应生成 3-多氟烷基-1,2,3-丙三酮 2-肟（从此时开始，肟）。在类似条件下，锂 ( Z )-1,1,1-trifluoro-4-oxo-4-(thien-2-yl)-2-buten-2-olate 形成相应肟的水合产物。含氟烷基的 1,3-二酮酸锂的亚硝化伴随着初始 1,3-二酮酸锂和目标肟（或其水合产物）的逆分解，然后是反应产物的氧化和水解。在 GC-MS 条件下，肟经历部分热分解成 2-芳基（杂芳基）-2-氧代乙腈。用1 H 和19分析 DMSO-d6 中的肟溶液F NMR光谱揭示了这些化合物的异构化和水合。通过热重分析和差热分析确定肟的稳定性温度范围。4,4-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)-1,2,3-butanetrione 2-oxime 和 4,4,4-trifl
• Efficient one-pot synthesis of 3-(polyfluoroalkyl)pyrazol-4-amines
  作者：Vera I. Filyakova、Nadezhda S. Boltacheva、Pavel A. Slepukhin、Valery N. Charushin

  DOI：10.1007/s10593-023-03232-9

  日期：2023.8

  A simple convenient one-pot protocol for the synthesis of 5-alkyl/hetaryl-4-amino-3-(polyfluoroalkyl)pyrazoles (4-aminopyrazoles) has been suggested. The method is based on using readily available lithium 3-polyfluoroalkyl-1,3-diketonates and sodium nitrite as starting materials and hydrazine hydrate for cyclization into 4-nitroso-3-(polyfluoroalkyl)pyrazoles, followed by reduction of the latter into

  提出了一种简单方便的一锅法合成 5-烷基/杂芳基-4-氨基-3-(多氟烷基)吡唑(4-氨基吡唑)。该方法以易得的3-多氟烷基-1,3-二酮锂和亚硝酸钠为起始原料，与水合肼环合生成4-亚硝基-3-(多氟烷基)吡唑，然后将后者还原为目标产物。5-甲基-、5-(噻吩-2-基)-、5-(4-甲基苯基)-和5-(吡啶-2-基)-取代的3-三氟甲基-1 H-吡唑-4的分子结构-胺已通过X射线分析确定。
• Reactions of 3-(Polyfluoroalkyl)propane-1,2,3-trione-2-oximes with Diaminoarenes
  作者：N. S. Boltacheva、P. A. Slepukhin、M. G. Pervova、V. I. Filyakova、V. N. Charushin

  DOI：10.1134/s1070363219030083

  日期：2019.3

  Novel quinoxaline derivatives have been synthesized via the reaction of 3-trifhioromethyl-1,2,3-propanetrione-2-oximes with 1,2-diaminobenzene or 2,3-diaminonaphthalene: 2-trifluoromethyl-3-aroylquinoxaline and 2-trifluoromethyl-3-aroylbenzo[g]quinoxaline. Under similar conditions, 3-R-F-1,2,3-propanetrione-2-oximes [R-F = C3F7, H(CF2)(4), C4F9, and C6F13] with the same diaminoarenes have given a mixture of the condensation and fragmentation products in different ratios. The structure of (4-methylphenyl)[3-(tri-fluoromethyl)benzo[g]quinoxalin-2-yl]methanone has been elucidated by means of X-ray diffraction analysis.
• Step by step and one-pot syntheses of 5-hydroxy-5-(polyfluoroalkyl)isoxazol-4(5H)-one oximes
  作者：Nadezhda V. Palysaeva、Nadezhda S. Boltacheva、Pavel A. Slepukhin、Marina G. Pervova、Vera I. Filyakova、Aleksei B. Sheremetev、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.mencom.2018.03.003

  日期：2018.3

  5-Hydroxy-5-(polyfluoroalkyl)isoxazol-4(5H)-one oximes have been obtained by nitrosation of lithium 3-polyfluoroalkyl-1,3-diketonates followed by treatment of intermediate 3-(polyfluoroalkyl)propane-1,2,3-trione 2-oximes with hydroxyl amine hydrochloride. The one-pot protocol comprising both stages has been elaborated.