Iod-diazoessigsaeureethylester | 14790-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: Iod-diazoessigsaeureethylester
• 英文别名: 2-Diazonio-1-ethoxy-2-iodoethen-1-olate；ethyl 2-diazo-2-iodoacetate
• CAS: 14790-53-5
• 化学式: C₄H₅IN₂O₂
• 分子量: 240.0
• InChiKey: VITWMEKLTZLBJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Iod-diazoessigsaeureethylester 以 环己烷 为溶剂， 生成 (E)-diethyl 2,3-diiodofumarate
  参考文献：
  名称：

  Reetz,M. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 599 - 610

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diazoacetic acid ethyl ester; mercury(II) enolate 在 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Iod-diazoessigsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  Schoellkopf,U. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 716, p. 204 - 206

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilic Halogenations of Diazo Compounds, a Complementary Principle for the Synthesis of Halodiazo Compounds: Experimental and Theoretical Studies
  作者：Christian Schnaars、Martin Hennum、Tore Bonge-Hansen

  DOI：10.1021/jo401050c

  日期：2013.8.2

  nucleophilic halogenations of diazoesters, diazophosphonates, and diazopiperidinylamides as complementary methods to our previously reported electrophilic halogenations are presented for the first time. On the basis of hypervalent α-aryliodonio diazo triflate salts 1A, 2A, and 3A, the corresponding halodiazo compounds are generated via nucleophilic halogenations with tetrabutylammonium halides or potassium

  首次提出了三种重氮酯，重氮膦酸酯和重氮哌啶基酰胺的亲核卤化新方法，作为我们先前报道的亲电卤化的补充方法。基于高价α-芳基重氮三氟甲磺酸盐1A，2A和3A，相应的卤代重氮化合物是通过卤化四丁基铵或卤化钾的亲核卤化反应生成的。卤代重氮酸酯和卤代重氮膦酸酯的后续分子间环丙烷化反应以及溴化重氮哌啶基酰胺的分子内热–CH插入反应可在两步后以中等至良好的产率获得。DFT计算被呈现为diazoesters得到洞察亲核取代机理与过渡态与中性亲核试剂二甲硫和三乙胺，并用溴溴化- 。
• On the cause of low thermal stability of ethyl halodiazoacetates
  作者：Magnus Mortén、Martin Hennum、Tore Bonge-Hansen

  DOI：10.3762/bjoc.12.155

  日期：——

  Rates for the thermal decomposition of ethyl halodiazoacetates (halo = Cl, Br, I) have been obtained, and reported herein are their half-lives. The experimental results are supported by DFT calculations, and we provide a possible explanation for the reduced thermal stability of ethyl halodiazoacetates compared to ethyl diazoacetate and for the relative decomposition rates between the chloro, bromo

  已经获得了卤代偶氮乙酸乙酯的热分解速率（卤代＝ Cl，Br，I），并且本文报道了它们的半衰期。DFT计算支持了实验结果，并且我们提供了与重氮乙酸乙酯相比卤代重氮乙酸乙酯的热稳定性降低以及氯代，溴代和碘代类似物之间的相对分解速率的可能解释。我们还简要地研究了苯乙烯的热非催化环丙烷化，并将结果与​​类似的Rh（II）催化反应进行了比较。
• Highly efficient formation of halodiazoacetates and their use in stereoselective synthesis of halocyclopropanes
  作者：Hanne Therese Bonge、Benjamin Pintea、Tore Hansen

  DOI：10.1039/b814374a

  日期：——

  Halogenated analogues of ethyl diazoacetate are synthesised by a novel and highly efficient procedure and give halocyclopropanes in good to excellent yields when exposed to a Rh(ii) catalyst in the presence of alkenes.

  重氮乙酸乙酯的卤代类似物是通过新颖高效的方法合成的，当在烯烃存在下暴露于Rh（ii）催化剂时，卤代环丙烷的收率好至极佳。
• Photoredox catalysis leading to triazolo-quinoxalinones at room temperature: selectivity of the rate determining step
  作者：Roger Monreal-Corona、Emili Besalú、Anna Pla-Quintana、Albert Poater

  DOI：10.1039/d2ob01587k

  日期：——

  The interest in the fusion product of quinoxalinone skeletons and 1,2,3-triazole units has greatly increased in recent years since they are known to be agonists of G-protein-coupled Niacin receptor 109A and inhibitors of the benzodiazepine and adenosine receptors. Here, we unveil the mechanism for the photoredox catalyzed synthesis of those scaffolds by means of DFT calculations. The calculations indicate

  近年来，对喹喔啉酮骨架和 1,2,3-三唑单元的融合产物的兴趣大大增加，因为已知它们是 G 蛋白偶联烟酸受体 109A 的激动剂以及苯二氮卓类和腺苷受体的抑制剂。在这里，我们通过 DFT 计算揭示了光氧化还原催化合成这些支架的机制。计算表明，该转化的决速步骤是原位生成的自由基中间体攻击喹喔啉酮种类的C-N键形成新的C-C键。这里的预测化学揭示了能量差异是如此微妙，并给出了哪些取代基在空间和电子上适合在室温下进行反应的配方。
• Schoellkopf,U.; Rieber,N., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 488 - 493
  作者：Schoellkopf,U.、Rieber,N.

  DOI：——

  日期：——