S-2-pyridyl 3-iodobenzothioate | 262267-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-2-pyridyl 3-iodobenzothioate
• 英文别名: S-pyridin-2-yl 3-iodobenzenecarbothioate
• CAS: 262267-32-3
• 化学式: C₁₂H₈INOS
• 分子量: 341.172
• InChiKey: GEXGNGYVCUCZQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-2-pyridyl 3-iodobenzothioate 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.01h， 生成 1,9-bis(3-iodobenzoyl)-5-mesityldipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  环状六聚卟啉阵列的合成。用于表面固定和柱状自组装的锚。

  摘要：

  为了研究多卟啉阵列自组装的新体系结构，利用卟啉的形状持久的环状六聚体阵列的一个烧瓶合成来制备六个带有不同侧基的衍生物。新阵列包含受保护形式（S-乙酰硫基，TMS-乙基，TMS-乙氧基羰基）的6-12个羧酸基团，12个a基，6个硫醇基团或6个硫醇基团和6个羧酸基团。阵列包含交替的Zn和游离碱（Fb）卟啉或所有Zn卟啉。单烧瓶合成需要ap-p'-取代的二乙炔基锌卟啉和am / m'-取代的二碘Fb卟啉的模板导向的，Pd介导的偶联。卟啉构件（反式A（2）B（2），反式AB（2）C）在非连接的内消旋位置上含有受保护的侧基。在金电极上制备了在每个卟啉上含有一个硫醇基的Zn（3）Fb（3）环状六聚体的自组装单层（SAM），并通过电化学方法对表面固定的体系进行了研究。总之，本文报道的工作提供了环状六聚卟啉阵列，用于研究溶液或表面上的自组装。

  DOI：

  10.1021/jo034861c
• 作为产物：
  描述：

  Di-S-(2-pyridyl) dithiocarbonate 、 3-碘苯甲酸 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以88 %的产率得到S-2-pyridyl 3-iodobenzothioate
  参考文献：
  名称：

  羧酸的轻松、绿色和官能团耐受性还原……在水中或与水中

  摘要：

  羧酸向醛或醇的轻松还原可以在温和条件下在初始转化为其相应的S -2-吡啶基硫酯时实现。在用市售且空气稳定的镍预催化剂和硅烷作为化学计量还原剂处理后，醛以中等到良好的收率形成。或者，可以将酸一锅法转化为其硫酯衍生物，然后在用硼氢化钠处理后还原为醇。使用这些绿色反应介质可以转化从高度功能化的酸到默克信息库中的离析物的各种起始材料。

  DOI：

  10.1039/d3gc00517h

文献信息

• Rational Syntheses of Cyclic Hexameric Porphyrin Arrays for Studies of Self-Assembling Light-Harvesting Systems
  作者：Lianhe Yu、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo010742q

  日期：2001.11.1

  achieved by reaction of a porphyrin pentamer + porphyrin monomer or the joining of two porphyrin trimers. In the presence of a tripyridyl template, the yields of the 5 + 1 and 3 + 3 reactions ranged from 10 to 13%. The 5 + 1 reaction in the absence of the template proceeded in 3.5% yield, thereby establishing the structure-directed contribution to cyclic hexamer formation. The 3 + 3 route relied on successive

  卟啉的两个新的环状六聚体阵列已经以合理，会聚的方式制备。每个环状六聚体中的卟啉通过联苯乙炔连接剂连接，提供直径约35 A的轮状阵列。一个阵列由5个锌（Zn）卟啉和1个游离碱（Fb）卟啉（环-Zn（5 ）FbU），而另一个则由两个锌卟啉和一个Fb卟啉的交替序列组成（cyclo-Zn（2）FbZn（2）FbU）。先前的合成采用单烧瓶模板指导的方法，并得到交替的Zn和Fb卟啉或所有Zn卟啉。更多样化的金属化图案对于操纵阵列中激发态能量的流动具有吸引力。每个阵列的合理合成采用了三个Pd介导的偶联反应，以及四个带有二乙炔基，二碘，溴/碘或碘/乙炔基的四芳基卟啉构件。通过卟啉五聚体+卟啉单体的反应或两个卟啉三聚体的连接来实现产生环状六聚体的最终闭环。在存在三吡啶基模板的情况下，5 +1和3 + 3反应的产率为10％至13％。在没有模板的情况下的5 +1反应以3.5％的产率进行，从而确定了结构对环状六聚体形成的贡献。3
• Efficient Synthesis of Monoacyl Dipyrromethanes and Their Use in the Preparation of Sterically Unhindered <i>trans</i>-Porphyrins
  作者：Polisetti Dharma Rao、Benjamin J. Littler、G. Richard Geier、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo9915473

  日期：2000.2.1

  the corresponding carbinol, and self-condensation of the carbinol to form the porphyrin. The monoacylation procedure has wide scope as demonstrated by the preparation of a set of 15 diverse monoacyl dipyrromethanes in good yield at the multigram scale. The dipyrromethanecarbinol self-condensation reaction is extremely rapid (<3 min) under mild room-temperature conditions and affords the trans-porphyrin

  醛与在5位带有空间不受阻碍的芳基取代基的二吡咯甲烷的缩合反应通常会导致收率低以及由酸解加扰得到的卟啉产物的混合物。我们已经开发出了一种简洁易读的反式卟啉合成方法，该方法利用了数克量的二吡咯甲烷的可用性。该途径涉及用吡啶基硫酯选择性地将二吡咯甲烷单酰化，将单酰基二吡咯甲烷还原成相应的甲醇，以及使甲醇自缩合以形成卟啉。单酰化方法的范围很广，如制备一组15种多样的单酰基二吡咯甲烷，以克数计的高收率证明了这一点。二吡咯甲烷甲醇的自缩合反应非常快（< 3分钟）在温和的室温条件下，以16-28％的收率得到反式卟啉。通过激光解吸质谱法（LD-MS）对来自粗制反应混合物的样品进行分析，结果表明在检测限内（100份中有1份）没有加扰。该自缩合与一系列吸电​​子或释放电子的取代基以及用于构件应用的取代基（TMS-乙炔，乙炔，碘，酯）相容。自冷凝中不存在任何可检测的加扰，因此可以进行简单纯化。该合成在涉及最少色
• Convergent synthesis of multiporphyrin light-harvesting rods
  申请人：——

  公开号：US20030111108A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  The present invention provides a convergent method for the synthesis of light harvesting rods. The rods are oligomers of the formula A 1 (A b+1 ) b , wherein b is at least 1, A 1 through A b+1 are covalently coupled rod segments, and each rod segment A 1 through A 1+b comprises a compound of the formula X 1 (X m+1 ) m wherein m is at least 1 and X 1 through X m+1 are covalently coupled porphyrinic macrocycles. Light harvesting arrays and solar cells containing such light harvesting rods are also described, along with intermediates useful in such methods and rods produced by such methods.

  本发明提供了一种合成采光棒的聚合方法。采光棒是式 A 的低聚物 1 (A b+1 ) b 其中 b 至少为 1，A 1 到 A b+1 是共价偶联的杆段，每个杆段 A 1 到 A 1+b 包括式 X 1 (X m+1 ) m 其中 m 至少为 1，X 1 到 X m+1 是共价偶联的卟啉大环。此外，还介绍了包含此类采光棒的采光阵列和太阳能电池，以及用于此类方法的中间体和通过此类方法生产的采光棒。
• US6603070B2
  申请人：——

  公开号：US6603070B2

  公开（公告）日：2003-08-05
• [EN] CONVERGENT SYNTHESIS OF MULTIPORPHYRIN LIGHT-HARVESTING RODS<br/>[FR] SYNTHESE CONVERGENTE DE BATONNETS COLLECTEURS DE LUMIERE DE MULTIPORPHYRINE
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2003019621A2

  公开（公告）日：2003-03-06

  The present invention provides a convergent method for the synthesis of light harvesting rods. The rods are oligomers of the formula A1(Ab+1)b, wherein b is at least 1, A1 through Ab+1 are covalently coupled rod segments, and each rod segment A1 through A1+b comprises a compound of the formula X1(Xm+1)m wherein m is at least 1 and X1 through Xm+1 are covalently coupled porphyrinic macrocycles. Light harvesting arrays and solar cells containing such light harvesting rods are also described, along with intermediates useful in such methods and rods produced by such methods.