1-[4-(didodecylamino)phenyl]-3-{[4-(didodecylamino)phenyl]ethynyl}-4-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-6-(trimethylsilyl)hex-3-ene-1,5-diyne | 186488-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-[4-(didodecylamino)phenyl]-3-{[4-(didodecylamino)phenyl]ethynyl}-4-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-6-(trimethylsilyl)hex-3-ene-1,5-diyne
• CAS: 186488-20-0
• 化学式: C₈₂H₁₃₈N₂Si₂
• 分子量: 1208.18
• InChiKey: MTHZZUIJMRJTCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  25.79
• 重原子数：
  86.0
• 可旋转键数：
  49.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  6.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(didodecylamino)phenyl]-3-{[4-(didodecylamino)phenyl]ethynyl}-4-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-6-(trimethylsilyl)hex-3-ene-1,5-diyne 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Highly Functionalized Dimeric Tetraethynylethenes and Expanded Radialenes: Strong Evidence for Macrocyclic Cross-Conjugation

  摘要：

  A selection of dimeric tetra-ethynylethenes (TEEs) and perethynylated expanded radialenes, containing different donor/acceptor substitution patterns, have been prepared and fully characterized. The first X-ray crystal structure of an expanded [6]radialene, with twelve peripheral 3,5-di(tert-butyl)phenyl substituents, is presented. This macrocycle, the all-carbon core of which is isomeric with fullerene C-60, adopts a non-planar, "chair-like" conformation. Also a TEE dimer, carrying NN-dimethylaniline donor substituents, has been subjected to an X-ray crystallo graphic analysis. The electronic properties were studied by UV/Vis spectroscopy and electrochemistry, providing fundamental insight into mechanisms of pi -electron delocalization in the acyclic and macrocyclic chromophores. Donor or donor-acceptor-substituted dimeric TEE derivatives show very strong absorptions extending over the entire UV/Vis region; their longest wavelength absorption bands have high charge-transfer character. Macrocyclic cross-conjugation in the expanded radialenes becomes increasingly efficient with increasing donor-acceptor polarization. A dual, strongly solvent-polarity-dependent fluorescence was observed for a tetrakis(NN-dimethylaniline)-substituted dimeric TEE; this interesting emission behavior is explained by the twisted intramolecular charge-transfer (TICT) state model. Donor-substituted expanded radialenes display huge resonance-enhanced third-order nonlinear optical coefficients.

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010803)7:15<3263::aid-chem3263>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  1-碘十二烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 1-[4-(didodecylamino)phenyl]-3-{[4-(didodecylamino)phenyl]ethynyl}-4-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-6-(trimethylsilyl)hex-3-ene-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  供体/受体取代的四乙炔：用于先进材料的分子的系统组装

  摘要：

  制备了带有电子给体（对甲氧基苯基或对氨基苯基）和/或电子接受性（对硝基苯基）基团的一系列全面的四乙炔基（= 3,4-二乙炔基己烯-3-烯-1,5-二炔，TEE）通过[Pd]催化的Sonogashira交叉偶联反应。研究了这些分子的电子和光子特性，并特别强调了由中心TEE核心周围的供体/受体取代程度和模式所引起的影响。该分析表明，分子内供体-受体相互作用（如长波长电荷转移带所证明）在TEE 44和46中显着更有效，反式和顺，线性缀合供体和受体之间的电子通路，比11，与孪位的，交叉共轭的电子通道。UV / VIS光谱揭示的最长波长吸收带（λ的稳定红移最大）作为供体-受体共轭路径的数目在从双-芳基化的变化增加（11，44，和46），以四-芳基化（14 ，31和35）TEE。还发现最长波长吸收的位置强烈依赖于R 2 NC 6 H 4中N-取代基的性质。-捐助团体。电子发射光谱研究表明，供体-受体取

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790818