(4-methoxyphenyl)methyl (6R,7R)-3-(2-methylprop-1-enyl)-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate | 131111-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)methyl (6R,7R)-3-(2-methylprop-1-enyl)-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 131111-05-2
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₅S
• 分子量: 492.596
• InChiKey: ZKKIZKHTGXASOE-ZEQKJWHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (7R)-7-[(phenylacetyl)amino]-3-trifluoromethanesulfonyloxy-3-cephem-4-carboxylate, 4-methoxybenzyl ester 、 三丁基(2-甲基丙-1-烯基)锡烷 在 palladium diacetate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 44.0h， 以36%的产率得到(4-methoxyphenyl)methyl (6R,7R)-3-(2-methylprop-1-enyl)-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Baker, Stephen R.; Roth, Gregory P.; Sapino, Chester, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 14, p. 2185 - 2189

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3-Alkenyl-Δ³-cephems via Sequential Reductive 1,2-Elimination/Addition/Cyclization in an Alkenyltin/Copper(I) Chloride/bpy System
  作者：Hideo Tanaka、Yoshihisa Tokumaru、Sigeru Torii

  DOI：10.1055/s-1999-2735

  日期：1999.6

  A sequential reductive 1,2-elimination-addition-cyclization of 3,4-disubstituted butenoates derived from penicillin is performed successfully by treatment with alkenyltin, copper(I) chloride and 2,2′-bipyridine (bpy) in N-methyl-2-pyrrolidinone (NMP) to afford 3-alkenyl-Δ3-cephems.

  通过用链烯基锡、氯化亚铜和 2,2'-联吡啶 (bpy) 在 N-甲基- 溶液中处理，成功地对源自青霉素的 3,4-二取代丁烯酸酯进行连续还原 1,2-消除-加成-环化反应。 2-吡咯烷酮 (NMP) 提供 3-烯基-α3-头孢烯。
• A facile synthesis of C(3)-alkenyl substituted cephems through addition-cyclization of allenecarboxylates derived from penicillin
  作者：Hideo Tanaka、Yutaka Kameyama、Shin-ichi Sumida、Sigeru Torii

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60924-3

  日期：1992.11

  A short-cut route to cephalosporins bearing alkenyl substituents on the C(3)-position through copper(I) chloride-promoted Michael-type addition of alkenyltributyltins to allenecarboxylates, derived from penicillin, is described.

  描述了一条通向头孢菌素的捷径，该头孢菌素通过氯化铜（I）促进烯基三丁基锡与烯丙基羧酸酯的迈克尔型加成反应而衍生自青霉素，而头孢菌素在C（3）-位上带有烯基取代基。