1-(Diphenylphosphinoylmethyl)cyclohexene | 76002-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(Diphenylphosphinoylmethyl)cyclohexene
• 英文别名: Phosphine oxide, (1-cyclohexen-1-ylmethyl)diphenyl-；[cyclohexen-1-ylmethyl(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 76002-40-9
• 化学式: C₁₉H₂₁OP
• 分子量: 296.349
• InChiKey: TZZCGENGUHIUKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Diphenylphosphinoylmethyl)cyclohexene 在 ruthenium(IV) oxide sodium periodate 作用下， 以55%的产率得到7-(diphenylphosphoryl)-6-oxoheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  立体化学控制的不饱和酸二苯基膦酰基（Ph 2 PO）-酮酸的合成

  摘要：

  将膦氧​​化物阴离子与环酸酐衍生物进行酰化或环烯丙基膦氧化物的氧化裂解可得到Ph 2 PO-酮酸：还原，分离非对映异构体以及完成霍纳-维蒂希反应，得到不饱和酸的单一异构体（）或（） 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61923-8
• 作为产物：
  描述：

  1-(diphenylphosphinoylmethyl)cyclohexanol 在 三氟乙酸 作用下， 以95%的产率得到1-(Diphenylphosphinoylmethyl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  立体化学控制的不饱和酸二苯基膦酰基（Ph 2 PO）-酮酸的合成

  摘要：

  将膦氧​​化物阴离子与环酸酐衍生物进行酰化或环烯丙基膦氧化物的氧化裂解可得到Ph 2 PO-酮酸：还原，分离非对映异构体以及完成霍纳-维蒂希反应，得到不饱和酸的单一异构体（）或（） 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61923-8

文献信息

• Stereoselective intramolecular acylation of γ′-benzoyloxyphosphine oxides with an internal chlorotrimethylsilane trap: isolation of silylated tetrahedral intermediates
  作者：Neil Feeder、Gordon Hutton、Adam Nelson、Stuart Warren

  DOI：10.1039/a907320e

  日期：——

  The kinetic products of the intramolecular acylation of γ′-benzoyloxyphosphine oxides were revealed by conducting the reaction in the presence of an internal trapping agent. A high level of stereocontrol over the formation of both the stereogenic centre α to phosphorus and the hemiacetal centre was observed. The stereochemistry of the products was determined by X-ray crystallography and 1H NMR and the stereoselectivity of the reaction is explained in terms of the known structure and configurational instability of lithiated phosphine oxides.

  通过在内部捕获剂存在下进行反应，揭示了γ'-苯甲酰氧膦氧化物内分子酰化反应的动力学产物。观察到对磷原子α位和半缩醛中心的形成具有高度立体控制性。通过X射线晶体学和1H核磁共振确定了产物的立体化学性质，反应的立体选择性根据已知的结构和锂代膦氧化物的构型不稳定性进行了解释。
• Copper-catalyzed allylic C–H phosphonation
  作者：Bin Yang、Hong-Yu Zhang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/c4ob02687j

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed allylic C–H phosphonation reaction has been developed under mild reaction conditions. This method exhibits high regioselectivity and stereoselectivity. Various alkenes with useful functional groups are compatible in this transformation. Preliminary mechanistic studies reveal that the pH value and the loading of Ag-salt were the key factors to change the composition of

  在温和的反应条件下，已开发出一种有效的铜催化的烯丙基CH膦酸化反应。该方法表现出高的区域选择性和立体选择性。具有有用官能团的各种烯烃在该转化中是相容的。初步的机理研究表明，pH值和银盐的负载量是改变产品组成的关键因素。
• Bell, Andrew; Davidson, Alan H.; Earnshaw, Chris, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 2879 - 2892
  作者：Bell, Andrew、Davidson, Alan H.、Earnshaw, Chris、Norrish, Howard K.、Torr, Richard S.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Torr, Richard S.; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 1169 - 1172
  作者：Torr, Richard S.、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• Levin, Daniel; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1799 - 1808
  作者：Levin, Daniel、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——