3,3′,5,5′-tetramethyl-6-phenylpyrromethene | 52001-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3′,5,5′-tetramethyl-6-phenylpyrromethene
• 英文别名: 3,5-Dimethyl-2-((3,5-dimethyl-1h-pyrrol-2-yl)(phenyl)methyl)-1h-pyrrole；2-[(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-phenylmethyl]-3,5-dimethyl-1H-pyrrole
• CAS: 52001-12-4
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂
• 分子量: 278.397
• InChiKey: LNZRWCNOGUOBRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3′,5,5′-tetramethyl-6-phenylpyrromethene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 zinc;(2Z)-2-[(3,5-dimethylpyrrol-1-id-2-yl)-phenylmethylidene]-3,5-dimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND AND OPTICAL FILM COMPRISING SAME

  摘要：

  The present specification relates to a compound represented by Chemical Formula 1, a composition for forming an optical film and an optical film including the same, and a display device including the optical film.

  公开号：

  US20230111104A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 双氧水 、 C₄₂H₄₆N₄O₂Zn 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3,3′,5,5′-tetramethyl-6-phenylpyrromethene
  参考文献：
  名称：

  Bis(dipyrrinato)zinc(II) Complexes：合成及其对醇氧化的催化活性

  摘要：

  均配双(二吡啶)锌(II)配合物，(Dp​​rm) 2 -Zn和 ( EDprm) 2 -Zn，是用双吡啶配体家族 1,3,7,9-四甲基-5-苯基二吡咯亚甲基 (Dprm) 合成的和 1,3,7,9-四甲基-5-(4-乙氧基苯基)二吡咯亚甲基 (EDprm)。X 射线晶体结构表明配合物是四配位的，具有扭曲的四面体几何结构。研究了两种络合物对各种醇（1-苯基乙醇、苯甲醇、环己醇、肉桂醇）氧化的催化活性。氧化反应在不同的有机溶剂、温度、叔丁基过氧化氢 (TBHP)、H 2 O 2、和过氧乙酸作为氧源。在 70 °C 下，配合物在乙腈中对醇类表现出非常高的催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2023.110518

文献信息

• 一种双吡咯甲烯型稀土金属配合物、制备方法 及应用
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN107987095B

  公开（公告）日：2020-10-23

  本发明涉及一种双吡咯甲烯型稀土金属配合物、制备方法及应用，属于催化剂技术领域。所述配合物催化活性和选择性较高，还具有荧光性，结构如结构式Ⅰ和Ⅱ所示：先制备双吡咯甲烯型配体，再制备所述配合物，原料价廉易得且易修饰，经济效率高，环保性好，适合工业化生产。所述配合物、烷基铝试剂和有机硼盐组成的催化体系，可催化均聚或共聚反应，得到具有荧光性质的聚合材料；聚合时双吡咯甲烯基配体与烷基铝的置换反应证明配位聚合机理的存在；所述配合物在催化异戊二烯的聚合反应中表现出高活性，顺‑1,4‑聚合选择性高达97％，获得具有荧光性质的聚异戊二烯。
• Polymeric Bis(dipyrrinato) Zinc(II) Nanoparticles as Selective Imaging Probes for Lysosomes of Cancer Cells
  作者：Johannes Karges、Olivier Blacque、Hui Chao、Gilles Gasser

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02019

  日期：2019.9.16

  cancer. The majority of chromophores used for imaging are based on a 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY) scaffold. However, their applications are limited due to their poor water solubility as well as poor cancer cell selectivity. To circumvent these drawbacks, we present herein the use of bis(dipyrrinato)zinc(II) complexes. As this class of compounds is associated with a quenching

  荧光成像是生物医学研究中的强大工具。它经常被用来发现或更好地了解与疾病相关的过程（例如癌症）中的生理机制。用于成像的大多数发色团是基于4,4-二氟-4-硼3a，4a-二氮杂-s-茚并二烯（BODIPY）支架。但是，由于它们的水溶性差以及癌细胞的选择性差，它们的应用受到限制。为了避免这些缺点，我们在此提出使用双（双吡啶）锌（II）配合物。由于这类化合物与水中激发态的猝灭作用有关，因此本研究的先导化合物（3）被封装在以生物素为靶向部分的聚合物基质中（3-NP）。这种封装改善了水溶性，克服了水中的淬灭作用，并允许溶酶体选择性积聚，并在单层细胞和3D多细胞肿瘤球体（MCTS）中发出明亮的荧光信号。作为生物素靶向部分的一项优势，纳米颗粒主要被钠依赖性多种维生素转运蛋白（SMVT）吸收，该转运蛋白在各种癌细胞中过表达，并选择性地在非癌细胞中积聚在癌细胞中。
• Polymeric Encapsulation of Novel Homoleptic Bis(dipyrrinato) Zinc(II) Complexes with Long Lifetimes for Applications as Photodynamic Therapy Photosensitisers
  作者：Johannes Karges、Uttara Basu、Olivier Blacque、Hui Chao、Gilles Gasser

  DOI：10.1002/anie.201907856

  日期：2019.10

  the heavy-atom effect, intersystem crossing of these complexes changes the excited state from singlet to a triplet state, thereby enabling singlet oxygen generation. To overcome the limitation of quenching effects in water and improve water solubility, the lead compound 3 was encapsulated in a polymer matrix. It showed impressive phototoxicity upon irradiation at 500 nm in various monolayer cancer cells

  在过去的几年中，使用光动力疗法（PDT）来治疗癌症已受到越来越多的关注。但是，临床上使用的光敏剂（PSs）具有一些局限性，包括水溶性差，肝毒性，光漂白，聚集和从体内清除缓慢，因此，新型PSs的设计引起了人们的极大兴趣。我们提出使用双（dipyrrinato）锌（II）配合物作为有效的PDT PS具有超长的使用寿命。基于重原子效应，这些配合物的系统间交叉将激发态从单重态变为三重态，从而实现了单重态氧的产生。为了克服在水中淬灭作用的局限性并提高水溶性，将铅化合物3包封在聚合物基质中。
• Off–on BODIPY-based chemosensors for selective detection of Al³⁺ and Cr³⁺versus Fe³⁺ in aqueous media
  作者：Andrea Barba-Bon、Laura Calabuig、Ana M. Costero、Salvador Gil、Ramón Martínez-Máñez、Félix Sancenón

  DOI：10.1039/c3ra46845c

  日期：——

  Two new off–on BODIPY-based chemosensors that are highly sensitive for trivalent cations in aqueous solutions are described. Compound 2 exhibits selective sensing of Al3+ and Cr3+ versus Fe3+ through two different channels (UV-vis and fluorescence).

  描述了两个新的基于BODIPY的脱机化学传感器，它们对水溶液中的三价阳离子高度敏感。化合物2通过两个不同的通道（紫外可见和荧光）对Al 3+和Cr 3+ 与Fe 3+进行选择性感应。
• Azaindole-BODIPYs: Synthesis, fluorescent recognition of hydrogen sulfate anion and biological evaluation
  作者：Gürkan Keşan、Burcu Topaloğlu、Emrah Özcan、Hasan Hüseyin Kazan、Esra Tanrıverdi Eçik、Elif Şenkuytu、Ibrahim F. Sengul、Hakan Kandemir、Bünyemin Çoşut

  DOI：10.1016/j.saa.2019.01.047

  日期：2019.4

  capability of two novel azaindole substituted mono and distyryl BODIPY dyes against bisulfate anion were reported. Structural characterizations of the targeted compounds were conducted by using matrix-assisted laser desorption/ionization time-of-flight mass spectrometry, 1H and 13C NMR spectroscopies. Photophysical properties of the azaindole substituted BODIPY compounds were investigated employing absorption

  报道了两种新颖的氮杂吲哚取代的单和二苯乙烯基BODIPY染料对硫酸氢根离子的合成和传感能力。通过使用基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱，1 H和13 C NMR光谱对目标化合物进行结构表征。利用吸收和荧光光谱在乙腈溶液中研究了氮杂吲哚取代的BODIPY化合物的光物理性质。发现最终化合物3和4在HSO 4-上仅表现出选择性和灵敏的关闭传感器性能-负离子。另外，通过Job方法将目标化合物与硫酸氢根阴离子的化学计量比测量为0.5。另外，针对目标化合物对传感器的光学响应执行了密度函数理论。此外，检查了氮杂吲哚-BODIPYs对活的人类白血病K562细胞系的细胞毒性。