4-Fluoro-selenobenzamide | 622402-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Fluoro-selenobenzamide
• CAS: 622402-75-9
• 化学式: C₇H₆FNSe
• 分子量: 202.09
• InChiKey: GPAQSFWZMSFYFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Fluoro-selenobenzamide 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到3,5-bis(4-fluorophenyl)-1,2,4-selenadiazole
  参考文献：
  名称：

  tert-Butyl nitrite induced radical dimerization of primary thioamides and selenoamides at room temperature

  摘要：

  A simple and efficient method for the dimerization of primary thioamides into 1,2,4-thiadiazoles using tert-butyl nitrite is described. The optimized condition was also found to be suitable for the dimerization of benzoselenoamides into 1,2,4-selenadiazoles. All the reactions proceed smoothly at room temperature and gave the desired products in excellent yields in a short span of time. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.12.033
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯腈 在 Woollins 试剂 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到4-Fluoro-selenobenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过芳基腈与Woollins试剂反应合成伯芳基硒酰胺。

  摘要：

  [结构：见正文]芳基腈与Woollins试剂的反应，然后与水反应，可以60-100％的收率得到各种伯芳基硒代酰胺。报道了两种伯硒酰胺的第一晶体结构。

  DOI：

  10.1021/ol062053c

文献信息

• An Efficient Access to Selenazoline-4-Carboxylate Derivatives Incorporating Cyclopropyl Groups
  作者：Xian Huang、Wan-Li Chen、Hong-Wei Zhou

  DOI：10.1055/s-2003-44969

  日期：——

  5-Spirocyclopropane-annulated selenazoline-4-carboxylates were synthesized in good yield via Michael addition of selenoamide to 2-bromo-2-cyclopropylideneacetate followed by an intramolecular substitution under basic conditions (NaHCO3, MeCN).

  通过将硒酰胺迈克尔加成到 2-溴-2-环丙叉基乙酸酯上，然后在碱性条件（NaHCO3、MeCN）下进行分子内取代，以良好的产率合成了 5-螺环丙烷环化的硒唑啉-4-羧酸盐。
• Carbene-catalyzed enantioselective seleno-Michael addition as access to antimicrobial active Se-containing heterocycles
  作者：Hongyan Long、Sha Zhao、Chunyan Jian、Xiuli Wu、Fengfei Lu、Minghong Liao、Fengrui Che、Xingxing Wu、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1007/s11426-023-1909-5

  日期：2024.7

  Organoseleniums exhibit a diverse set of biological activities that are pivotal for drug discovery and are widely explored in synthetic chemistry and material science. While many transformations have been developed for non-enantioselective C–Se bond formations, the catalyst-controlled stereoselective preparation of chiral organoseleniums continues to be of considerable challenge. In particular, there

  有机硒表现出多种生物活性，对于药物发现至关重要，并在合成化学和材料科学中得到广泛探索。尽管已经开发了许多用于非对映选择性 C-Se 键形成的转化，但催化剂控制的手性有机硒的立体选择性制备仍然面临着相当大的挑战。特别是，关于通过对映选择性硒-迈克尔加成反应获得手性硒功能分子的研究非常有限。在这里，我们公开了一种卡宾催化的高度对映选择性亲核C-Se键构建，通过硒代甲酰胺和溴烯醛之间的正式[3 + 3]环化，提供具有良好收率和优异对映选择性的硒代噻嗪酮产品。弱无机碱的选择对于抑制硒产物的非生产性外消旋和分解至关重要。值得注意的是，催化生成的手性含硒杂环产物具有显着的抗菌活性，可以作为进一步农用化学品开发的有前景的先导支架。
• A Convenient Synthesis of 3,5-Diaryl-1,2,4-selenadiazoles
  作者：Xian Huang、Jiangmin Chen

  DOI：10.1081/scc-120022171

  日期：2003.1.8

  3,5-Diaryl-1,2,4-selenadiazoles were prepared in high yields from primary selenoamides using poly[styrene(iodosodiacetate)] as oxidant. The polymer reagent could be regenerated and reused.