1-phenylethyl 4-methylbenzenesulfinate | 23730-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylethyl 4-methylbenzenesulfinate
• CAS: 23730-30-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂S
• 分子量: 260.357
• InChiKey: KYHCMNJQODCOCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylethyl 4-methylbenzenesulfinate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到1-甲基-4-[(1-苯基乙基)磺酰基]苯
  参考文献：
  名称：

  芳烃亚磺酸钠参与的亚磺酸钠合成的再探讨：改进的合成方法和修订的反应机理

  摘要：

  醇与芳烃亚磺酸钠的反应既可以提供砜也可以提供亚磺酸盐，并且在许多次亚磺酸酯合成中，先前提出的机制是将亚磺酸根阴离子对醇进行的O-攻击是由醇原位生成的碳正离子中间体。通过使用同位素标记实验和改进的亚磺酸盐合成方法的开发，对这一经常在有意识或无意识中使用的概念进行了修订。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900097
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯亚磺酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-phenylethyl 4-methylbenzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  Np-甲苯磺酰亚胺基咪唑：一种新的原位试剂，用于轻而有效地合成对甲苯磺酸亚烷基酯和芳基酯

  摘要：

  已经开发了用于合成亚磺酸烷基酯和芳基酯的新的合成方法。该方法涉及对甲苯亚磺酸和1,1'-羰基二咪唑（CDI）的组合，以创建推定的亚磺酰亚胺咪唑试剂。在向酸中添加CDI时，该过程会自发释放二氧化碳，这表明所建议的试剂会迅速形成。该试剂与一系列醇（伯，仲和叔）的反应，通过添加醇以良好至极好的收率得到相应的亚磺酸烷基酯。也可以通过用选定的酚（苯酚，对叔丁基苯酚和百里酚）处理拟议的亚磺酰咪唑来形成相关的亚磺酸酯芳基酯。

  DOI：

  10.1055/a-1472-7578

文献信息

• Sulfination of alcohols with sodium sulfinates promoted by BF₃·OEt₂: an unexpected access
  作者：Mingming Huang、Liangzhen Hu、Hang Shen、Qing Liu、Muhammad Ijaz Hussain、Jing Pan、Yan Xiong

  DOI：10.1039/c5gc02846a

  日期：——

  A convenient and efficient method for the synthesis of various structurally functionalized sulfinates shows good substrate generality of alcohols and sodium sulfinates.

  一种便捷高效的合成各种结构官能化亚砜的方法显示出醇和亚砜钠的良好底物通用性。
• Catalyst-free sulfenylation of indoles with sulfinic esters in ethanol
  作者：Xiuqin Yang、Yishu Bao、Zonghao Dai、Qingfa Zhou、Fulai Yang

  DOI：10.1039/c8gc01764f

  日期：——

  A novel catalyst-free method for the synthesis of structurally diverse indole thioethers in moderate to excellent yields has been developed. In this reaction, sulfinic esters serve as new sulfur electrophiles.

  已经开发出一种新颖的无催化剂的方法，该方法以中等至优异的产率合成结构多样的吲哚硫醚。在该反应中，亚磺酸酯用作新的硫亲电试剂。
• A mixed anhydride approach to the preparation of sulfinate esters and allylic sulfones: Trimethylacetic p-toluenesulfinic anhydride
  作者：Eric Jacobsen、Mihir K. Chavda、Kokou M. Zikpi、Stephanie L. Waggoner、Daniel J. Passini、Jesse A. Wolfe、Robert Larson、Chelsea Beckley、Christopher G. Hamaker、Shawn R. Hitchcock

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.074

  日期：2017.8

  anhydride. This reagent has been used to prepare a series of sulfinate esters from primary and secondary alcohols. In addition, the reagent was used to convert Baylis-Hillman substrates into allylic sulfones. Attempts to use the reagent to convert amines to sulfinamides were unsuccessful. In contrast, the use of 2-pyrrolidinone afforded N-p-toluenesulfinyl pyrrolidinone in 64% yield. The use of a chiral

  甲苯亚磺酸和三甲基乙酰氯的试剂组合产生推定的三甲基乙酸对甲苯磺酸亚酐。该试剂已用于从伯醇和仲醇制备一系列亚磺酸酯。此外，该试剂用于将Baylis-Hillman底物转化为烯丙基砜。尝试使用该试剂将胺转化为亚磺酰胺的尝试均未成功。与此相反，使用2-吡咯烷酮，得到ñ - p在64％收率-toluenesulfinyl吡咯烷酮。使用手性4-苄基-1,3-恶唑烷酮或4-苄基-1,3-恶唑烷-2-硫酮导致的隔离的小号- p -甲苯基p -toluenethiosulfonate。
• Bismuth(III) Bromide-Catalysed Substitution of Benzyl Alcohols with Arylsulfonylmethyl Isocyanides: An Unexpected Access to Sulfinates
  作者：Hui-Jing Li、Rui Wang、Jing Gao、Yuan-Yuan Wang、Dong-Hui Luo、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1002/adsc.201401173

  日期：2015.5.4

  A bismuth(III) bromide‐catalysed direct substitution of benzyl alcohols with arylsulfonylmethyl isocyanides affords sulfinates under mild acidic conditions. An unforeseen reversed reactivity was observed in this highly selective formation of sulfinates instead of the formation of the usually favoured sulfones. Cytotoxicity tests (in vitro) indicated that the sulfinates exhibit antibiotic activity against

  溴化铋（III）催化的芳基磺酰基甲基异氰酸酯直接取代苄醇可在弱酸性条件下提供亚磺酸盐。在亚磺酸盐的这种高度选择性的形成中，而不是通常偏爱的砜的形成中，观察到了不可预见的逆反应性。细胞毒性试验（体外）表明，亚硫酸盐对人白血病细胞系HL-60表现出抗生素活性，这将扩大该抗肿瘤靶标的结构多样性，并证实进一步研究的前景。
• Substrate- and temperature-controlled divergence in reactions of alcohols with TosMIC catalyzed by BF₃ · Et₂O: Facile access to sulfinates and sulfones
  作者：Naresh Pogaku、Palakodety Radha Krishna、Y. Lakshmi Prapurna

  DOI：10.1080/00397911.2017.1321128

  日期：2017.7.3

  ABSTRACT An efficient BF3 · Et2O-catalyzed divergent synthesis of sulfinate esters and sulfones through C–O and C–S bond formation has been achieved from alcohols and p-toluenesulfonylmethyl isocyanide (TosMIC). Various alcohols reacted smoothly with TosMIC under the present conditions at room temperature providing sulfinate esters exclusively. By tuning the reaction temperature, the alcohols that

  摘要 从醇和对甲苯磺酰甲基异氰化物 (TosMIC) 中，通过形成 C-O 和 C-S 键实现了 BF3·Et2O 催化的亚磺酸酯和砜的有效发散合成。各种醇在当前条件下在室温下与 TosMIC 平稳反应，仅提供亚磺酸酯。通过调节反应温度，在反应介质中提供高度稳定的碳正离子的醇提供了作为唯一产物的砜。本研究旨在了解双齿亚磺酸盐离子的区域选择性并阐明亚磺酸盐/砜支架的解释。图形概要