1-(4-methoxyphenyl)-3-phthalimidoazetidin-2-one | 115957-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-phthalimidoazetidin-2-one
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-3-phtalimido-2-azetidinone；2-[1-(4-methoxyphenyl)-2-oxoazetidin-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 115957-20-5
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₄
• 分子量: 322.32
• InChiKey: OQSIDLKWUCQDIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-234 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  597.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-phthalimidoazetidin-2-one 在 zinc diacetate 、 copper(II) octanoate 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 trans-4-(2-bromoethoxy)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phthalimidoazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Easton, Christopher J.; Love, Stephen G.; Wang, Peng, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 2, p. 277 - 282

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-4-acetyl-1-(4-methoxyphenyl)-3-phthalimido-2-azetidinone 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-phthalimidoazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  简明合成4-未取代的氮杂环丁烷-2-酮

  摘要：

  在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化下，4-乙酰氧基-β-内酰胺与氢化硅烷反应生成4-未取代的-β-内酰胺，收率好至极佳。

  DOI：

  10.1039/c39870001743

文献信息

• A Total Synthesis of (1R,5R)-3-Phenylmethyl-4-thia-2,6-diazabicyclo [3.2.0]hept-2-en-7-one, a Useful Intermediate for the Preparation of Penem and Cepham Derivatives
  作者：Gianfranco Cainelli、Daria Giacomini、Paola Galletti

  DOI：10.1055/s-2000-6260

  日期：——

  The preparation of the thiazoline (1R,5R)-3-phenylmethyl-4-thia-2,6-diazabicyclo [3.2.0]hept-2-en-7-one (1) is presented. This compound, which has been extensively used as an intermediate for the synthesis of penems and cephams, has been obtained starting from a C-4 unsubstituted azetidinone by means of facile processes while chirality has been obtained through enzymatic resolution.

  本文介绍了(1R,5R)-3-苯基甲基-4-硫杂-2,6-二氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-7-酮（1）噻唑啉的制备方法。这种化合物被广泛用作合成青霉烯和头孢烯的中间体，它是通过简便的工艺从 C-4 未取代的氮杂环丁酮开始获得的，而手性则是通过酶解获得的。
• Electrochemical studies on β-lactams
  作者：Maria Antonietta Casadei、Achille Inesi、Franco Micheletti Moracci、Donatella Occhialini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81711-7

  日期：1988.1

  Electrochemically promoted cyclization of propionamides or propionohydroxamates 1 affords β-lactans 2 through N-C4 bond formation. Very high yields and stereochemical control are remarkable features of this new synthetic methodology.

  丙酰胺或丙羟肟酸酯1的电化学促进环化反应通过NC 4键形成提供β-内酰胺2 。极高的收率和立体化学控制是这种新的合成方法的显着特征。
• EASTON, CHRISTOPHER J.;LOVE, STEPHEN G.;WANG, PENG, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 277-282
  作者：EASTON, CHRISTOPHER J.、LOVE, STEPHEN G.、WANG, PENG

  DOI：——

  日期：——