2-(cyclohexylamino)-1-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl 4-nitrobenzoate | 1572594-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(cyclohexylamino)-1-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: [2-(Cyclohexylamino)-1-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 1572594-47-8
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₇
• 分子量: 427.414
• InChiKey: XUBKBWFWRDOPCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-4-硝基苯 在 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-(cyclohexylamino)-1-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  A new modification of the Passerini reaction: a one-pot synthesis of α-acyloxyamides via sequential Kornblum oxidation/Passerini reaction

  摘要：

  A novel approach for the synthesis of alpha-acyloxyamides is described. Benzylic substrates (halides or tosylates), under mild Kornblum conditions, are oxidized to give the corresponding aldehydes, which undergo a Passerini reaction with carboxylic acids and isocyanides to produce the corresponding alpha-acyloxyamides in excellent yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.02.007

文献信息

• A Passerini-Type Condensation: A Carboxylic Acid-Free Approach for the Synthesis of the α-Acyloxycarboxamides
  作者：Mojtaba Mahyari、Shabnam Shaabani、Ahmad Shaabani、Seik Ng

  DOI：10.2174/13862073113169990051

  日期：2013.11

  A Passerini-type condensation for the synthesis of α-acyloxycarboxamides starting from simple and readily available inputs, including an isocyanide, aldehydes and water in the presence of trimethylsilyl azide as a catalyst under reflux conditions in toluene in good yields, is described.

  描述了一种Passerini型缩合反应，通过简单且易获得的原料合成α-酰氧基氨基酸，其中包括异氰酸酯、醛和水，在三甲基硅基叠氮化物作为催化剂的条件下，在甲苯中回流进行，产率良好。