calix[4]hydroquinone | 125583-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: calix[4]hydroquinone
• 英文别名: calix<4>hydroquinone；Calix(4)hydroquinone；pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-5,11,17,23,25,26,27,28-octol
• CAS: 125583-08-6；146565-43-7
• 化学式: C₂₈H₂₄O₈
• 分子量: 488.494
• InChiKey: WBUQEMVOXCMEQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  871.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  calix[4]hydroquinone 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 84.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  四（甲基咪唑）和四（甲基咪唑）杯[4]芳烃：竞争性阴离子结合和去质子化†

  摘要：

  制备了中性四（甲基咪唑）（1）和新型阳离子四（甲基咪唑鎓）（2）杯芳烃，并对其固态和溶液行为进行了研究。中性咪唑在升高的温度下形成单两性离子，在溶液和固态均观察到此特征。阳离子咪唑鎓盐显示出一系列与阴离子的氢键相互作用，与碱性阴离子结合后的滴定曲线表明其与上缘和下缘都相继结合。

  DOI：

  10.1039/c2ob07025a
• 作为产物：
  描述：

  calix[4]quinone 以 高氯酸 、 乙腈 为溶剂， 生成 calix[4]hydroquinone
  参考文献：
  名称：

  含水乙腈中杯[4]醌电化学还原机理研究

  摘要：

  杯[4]醌（CQs）的电化学还原机理至关重要，因为已知它们的还原产物杯[4]对苯二酚（CQH8s）可以自组装有机纳米管，进而自组装新型金属通过溶剂化金属电化学还原的自合成过程制备纳米结构。因此，我们对严格干燥的乙腈 (CH3CN) 和含有不同量水和高氯酸的 CH3CN 中 CQ 的电化学还原进行了详细研究。CQ 在干燥的 CH3CN 中经历一系列可逆的单电子还原，导致每个对苯醌单元的阴离子自由基随后形成二价阴离子。然而，在含有 CH3CN 的水中初始电子转移后，会发生一系列与质子的化学电化学反应。这一系列反应的最终产物通过八电子八质子反应被确定为 CQH8。中间物种鉴定，反应机制...

  DOI：

  10.1021/jp049864n

文献信息

• Calixhydroquinones: a novel access to conformationally restricted, meta-substituted calixarenes †
  作者：Mark Mascal、Ralf Warmuth、Russell T. Naven、Ross A. Edwards、Michael B. Hursthouse、David E. Hibbs

  DOI：10.1039/a906442g

  日期：——

  described. These macrocycles are activated towards meta substitution, and reaction with bromine gives the first examples of persubstituted, phenol-derived calixarenes. The effect of meta substitution on calixarene mobility is demonstrated by the fixation of an otherwise mobile calix[4] system in the partial cone conformer, and the slowing of the ring inversion rate in calix[8]arenes.

  描述了一种高效且通用的合成杯氢醌的合成途径。这些大环被活化以进行间位取代，并且与溴的反应给出了全取代的，苯酚衍生的杯芳烃的第一个例子。的效果元上杯芳烃移动性取代由否则移动杯[4]系统在部分锥形构象异构体的固定，和环转化率的在杯减慢[8]芳烃证实。
• Syntheses and NMR behavior of calix[4]quinone and calix[4]hydroquinone
  作者：Yutaka Morita、Toshio Agawa、Eisaku Nomura、Hisaji Taniguchi

  DOI：10.1021/jo00039a027

  日期：1992.6

  Calix[4]quinone (7) and calix[4]hydroquinone (6) have been synthesis using three different synthetic pathways. The first pathway to 7 from calix[4]arene (1) consists of six steps: acetylation, Fries rearrangement, Baeyer-Villiger oxidation after acetylation, hydrolysis, and oxidation. The second pathway to 7 from 1 consists of four steps: acetylation, Fries rearrangement, reaction of the product obtained by Fries rearrangement with sodium azide, and oxidation. The third pathway to 7 from 1 is most convenient and consists of three steps: diazo coupling reaction, reduction, and oxidation. The NMR behavior of 6 and 7 is described.
• Morita, Yutaka; Agawa, Toshio; Kai, Yasushi, Chemistry Letters, 1989, p. 1349 - 1352
  作者：Morita, Yutaka、Agawa, Toshio、Kai, Yasushi、Kanehisa, Nobuko、Kasai, Nobutami、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mechanistic Study on Electrochemical Reduction of Calix[4]quinone in Acetonitrile Containing Water
  作者：Young-Ok Kim、Young Mee Jung、Seung Bin Kim、Byung Hee Hong、Kwang S. Kim、Su-Moon Park

  DOI：10.1021/jp049864n

  日期：2004.4.1

  perchloric acid. CQ undergoes a series of reversible one electron reductions in dry CH3CN leading to anion radicals of each of p-benzoquinone units followed by formation of dianions. However, a series of following chemical-electrochemical reactions with protons takes place after the initial electron transfer in CH3CN containing water. The final product of this series of reactions is identified as CQH8 via

  杯[4]醌（CQs）的电化学还原机理至关重要，因为已知它们的还原产物杯[4]对苯二酚（CQH8s）可以自组装有机纳米管，进而自组装新型金属通过溶剂化金属电化学还原的自合成过程制备纳米结构。因此，我们对严格干燥的乙腈 (CH3CN) 和含有不同量水和高氯酸的 CH3CN 中 CQ 的电化学还原进行了详细研究。CQ 在干燥的 CH3CN 中经历一系列可逆的单电子还原，导致每个对苯醌单元的阴离子自由基随后形成二价阴离子。然而，在含有 CH3CN 的水中初始电子转移后，会发生一系列与质子的化学电化学反应。这一系列反应的最终产物通过八电子八质子反应被确定为 CQH8。中间物种鉴定，反应机制...
• Tetrakis(methylimidazole) and tetrakis(methylimidazolium) calix[4]arenes: competitive anion binding and deprotonation
  作者：Emma K. Bullough、Colin A. Kilner、Marc A. Little、Charlotte E. Willans

  DOI：10.1039/c2ob07025a

  日期：——

  temperature, a feature that has been observed both in solution and in the solid-state. The cationic imidazolium exhibits a range of hydrogen bond interactions with anions, with the titration curves upon binding to basic anions suggesting sequential binding to both the upper and lower rims.

  制备了中性四（甲基咪唑）（1）和新型阳离子四（甲基咪唑鎓）（2）杯芳烃，并对其固态和溶液行为进行了研究。中性咪唑在升高的温度下形成单两性离子，在溶液和固态均观察到此特征。阳离子咪唑鎓盐显示出一系列与阴离子的氢键相互作用，与碱性阴离子结合后的滴定曲线表明其与上缘和下缘都相继结合。