benzhydryl 7α-methoxy-3-<(1,2,3-triazolyl)methyl>-3-cephem-4-carboxylate-1,1-dioxide | 147135-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl 7α-methoxy-3-<(1,2,3-triazolyl)methyl>-3-cephem-4-carboxylate-1,1-dioxide
• 英文别名: benzhydryl (6R,7S)-7-methoxy-5,5,8-trioxo-3-(triazol-1-ylmethyl)-5λ6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 147135-86-2
• 化学式: C₂₄H₂₂N₄O₆S
• 分子量: 494.528
• InChiKey: DFGNQWMRNXFHPZ-JTHBVZDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  761.5±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  120.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 benzhydryl 7α-methoxy-3-<(1,2,3-triazolyl)methyl>-3-cephem-4-carboxylate-1,1-dioxide 在 盐酸二甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以12%的产率得到benzhydryl 7α-methoxy-2α-(1,1-dimethylethoxy)methyl-3-<(1,2,3-triazolyl)methyl>-3-cephem-4-carboxylate-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  2α-Alkoxymethyl Cephalosporins: Reactions of exo-2-Methylene Cephalosporin Sulfones with Alcohols

  摘要：

  一系列2α-烷氧甲基头孢烯磺酸盐通过亲核加成反应制备，反应使用多种醇与exo-2-亚甲基头孢烯磺酸盐反应。引入2α-烷氧甲基基团的目的是提高对人类白细胞弹性蛋白酶（HLE）的抑制活性，但在体外实验中，对HLE的活性仍然低于C-2未取代的头孢烯磺酸盐。

  DOI：

  10.1135/cccc19942282
• 作为产物：
  描述：

  benzhydryl 7β-amino-3-azidomethyl-3-cephem-4-carboxylate-1,1-dioxide 在 dirhodium tetraacetate 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzhydryl 7α-methoxy-3-<(1,2,3-triazolyl)methyl>-3-cephem-4-carboxylate-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  2α-Alkoxymethyl Cephalosporins: Reactions of exo-2-Methylene Cephalosporin Sulfones with Alcohols

  摘要：

  一系列2α-烷氧甲基头孢烯磺酸盐通过亲核加成反应制备，反应使用多种醇与exo-2-亚甲基头孢烯磺酸盐反应。引入2α-烷氧甲基基团的目的是提高对人类白细胞弹性蛋白酶（HLE）的抑制活性，但在体外实验中，对HLE的活性仍然低于C-2未取代的头孢烯磺酸盐。

  DOI：

  10.1135/cccc19942282