N,N-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalene-2,3-diyl)bis(methylene)diacetamide | 1417603-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalene-2,3-diyl)bis(methylene)diacetamide
• CAS: 1417603-51-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: QJBVYUJKPAJXGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰甘氨酸 、 1,4-萘醌 在 ammonium peroxydisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以23%的产率得到N-((1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过重新审视的 Kochi-Anderson 自由基脱羧反应，用氨基酸对萘醌进行直接 CH 烷基化：反应性和应用趋势

  摘要：

  在我们正在进行的新抗癌药物发现研究计划中，我们对制备带有氨基烷基侧链的萘醌支架感兴趣。遵循这一目标，我们重新审视了氨基酸的 Kochi-Anderson 自由基脱羧反应，以建立一条通用途径来直接对萘醌进行功能化。在系统方法学研究中，将最佳反应条件应用于选定的一系列化合物，这使我们能够确定反应性的重要趋势。我们发现α-取代的β-氨基酸是最适合自由基加成的底物。相比之下，α-氨基酸给出了适度的结果。还研究了胺保护基团对反应结果的影响。这个实用的程序允许引入各种不对称部分，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200722