3-(3-methylpentanoyl)oxazolidin-2-one | 123492-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(3-methylpentanoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(3-methylpentanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 123492-64-8
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: FMZZECGXPMZKLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methylpentanoyl)oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二乙醇胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-methyl-2-(2-oxo-2-(trityloxyamino)ethyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Rapid Assembly of Matrix Metalloprotease Inhibitors Using Click Chemistry

  摘要：

  A panel of 96 metalloprotease inhibitors was assembled using "click chemistry" by reacting eight zinc-binding hydroxamate warheads with 12 azide building blocks. Screens of the bidentate compounds against representative metalloproteases provided discerning inhibition fingerprints, revealing compounds with low micromolar potency against MMP-7. The relative ease and convenience of the strategy in constructing focused chemical libraries for rapid in situ screening of MMPs is thereby demonstrated.

  DOI：

  10.1021/ol061431a
• 作为产物：
  描述：

  氯化二乙基铝 、 3-[(E)-2-丁酰基]-1,3-噁唑烷-2-酮 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到3-(3-methylpentanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kunz, Horst; Pees, Klaus Juergen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1168 - 1169

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acyclic Diastereoselection in Prochiral Radical Addition to Prochiral Olefins
  作者：Mukund P. Sibi、Tara R. Rheault、Sithamalli V. Chandramouli、Craig P. Jasperse

  DOI：10.1021/ja017510t

  日期：2002.3.1

  reactive halogenated radicals (6f,g) (>15:1 anti). Steric influence in alkyl radical additions was difficult to evaluate due to decreased reactivity when using bulky reaction partners; however, more reactive alpha-alkoxy radicals, it was found that increasing steric bulk leads to moderate increases in selectivity. In addition, higher selectivity was observed when employing lanthanide Lewis acids whose environment

  当前手性自由基添加到前手性受体时，立体化学偏好（syn 或 anti）具有重要意义。这项研究的主要重点是确定哪些因素会影响同时形成的 β 和 γ 手性中心之间的相对立体化学。虽然发现将烷基 (6a-d) 和 α-烷氧基自由基 (16a-c)（< 或 = 6:1 syn）添加到受体 4、7、8、10 和 14 具有中等的非对映选择性，但始终具有高选择性观察到活性较低的卤化自由基 (6f,g) (>15:1 anti)。由于使用庞大的反应伙伴时反应性降低，因此难以评估烷基自由基加成中的空间影响；然而，对于更具反应性的 α-烷氧基自由基，发现增加空间体积会导致选择性适度增加。此外，当使用镧系路易斯酸时观察到更高的选择性，其环境（反应性）使用非手性添加剂进行了改变，这表明在自由基反应中提高选择性是一种潜在的简单方法。总的来说，这些结果表明显着的立体电子效应对于在前手性受体上实现前手性自由基加成的高水平选择性是必要的。
• Copper‐Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition of Grignard Reagents to α,β‐Unsaturated Esters
  作者：Fernando López、Syuzanna R. Harutyunyan、Auke Meetsma、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.200500317

  日期：2005.4.29