N-(4-(3-cyanophenyl)thiophen-2-yl)-2-(4-(ethylsulfonyl)phenyl)acetamide | 1391982-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(3-cyanophenyl)thiophen-2-yl)-2-(4-(ethylsulfonyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[4-(3-cyanophenyl)thiophen-2-yl]-2-(4-ethylsulfonylphenyl)acetamide
• CAS: 1391982-03-8
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₃S₂
• 分子量: 410.518
• InChiKey: UPWRFSZHWDZXAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(3-cyanophenyl)thiophen-2-yl)-2-(4-(ethylsulfonyl)phenyl)acetamide 、 邻氯苯甲酰氯 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 N-(5-(2-chlorobenzoyl)-4-(3-cyanophenyl)thiophen-2-yl)-2-(4-(ethylsulfonyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] RETINOID-RELATED ORPHAN RECEPTOR GAMMA MODULATORS, COMPOSITION CONTAINING THEM AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS ORPHELINS GAMMA APPARENTÉS AU RÉCEPTEUR DES RÉTINOÏDES, COMPOSITION LES CONTENANT ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  提供了公式（I）的与视黄醛相关孤儿受体γ（ROR γ）调节剂，它们的制备方法，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗由ROR γ介导的疾病中的用途。

  公开号：

  WO2012100732A1
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰苯腈 在 吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 sulfur 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-(3-cyanophenyl)thiophen-2-yl)-2-(4-(ethylsulfonyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel N-(5-(arylcarbonyl)thiazol-2-yl)amides and N-(5-(arylcarbonyl)thiophen-2-yl)amides as potent RORγt inhibitors

  摘要：

  Novel series of N-(5-(arylcarbonyl) thiazol-2-yl)amides and N-(5-(arylcarbonyl)thiophen-2-yl) amides were discovered as potent retinoic acid receptor-related orphan receptor-gamma-t (ROR gamma t) inhibitors. SAR studies of the ROR gamma t HTS hit 6a led to identification of thiazole ketone amide 8h and thiophene ketone amide 9g with high binding affinity and inhibitory activity of Th17 cell differentiation. Compound 8h showed in vivo efficacy in both mouse experimental autoimmune encephalomyelitis (EAE) and collagen induced arthritis (CIA) models via oral administration. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.021