| 483318-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• CAS: 483318-00-9
• 化学式: C₂₀H₁₆O₄S
• 分子量: 352.411
• InChiKey: XXRKMCCPXVNGKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-L-glutamyl-L-cysteine 、 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects on reactivity of 3-cinnamoylcoumarins with thiols of biological interest

  摘要：

  通过荧光测定法对生物硫醇半胱氨酸、同型半胱氨酸、半胱氨酰甘氨酸、γ-谷氨酰半胱氨酸和谷胱甘肽与3-肉桂酰香豆素衍生物（ChC1-ChC4）在水溶液（30℃，离子强度0.2 M KCl）中的迈克尔加成反应进行了跟踪和动力学评估。研究结束时，我们基于福井势（1/νf (r)）的反向值进行了理论分析，这是首次提出作为局部软度的描述因子。因此，综合考虑实验结果和理论分析，可以得出以下结论：（1）受试探针对迈克尔加成的反应性按对位取代顺序递增：H < OEt < SMe < Br < NO2，且与取代基的σP值无关；（2）反过来，此处提出的局部软度描述因子（1/νf (r)）似乎是一个很有前景的反应性指数，能够解释吸电子基团和供电子基团较高的kN值；（3）所用生物硫醇的亲核反应性按顺序递增：Cys-Gly < Hcy < GSH < Cys < γ-Glu-Cys；（4）最后，我们证明了这些探针可用于SH-SY5Y细胞中硫醇的荧光测定。

  DOI：

  10.1039/c3ra44695f