N-(4-chlorophenyl)-N'-cyanothiourea | 98557-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-N'-cyanothiourea
• 英文别名: N-cyano-N'-(4-chlorophenyl)thiourea；4-(4-chloro-phenyl)-thioallophanonitrile；4-(4-Chlor-phenyl)-thioallophanonitril；N-(4-Chlor-phenyl)-N'-cyan-thioharnstoff；1-(4-chlorophenyl)-3-cyanothiourea
• CAS: 98557-54-1
• 化学式: C₈H₆ClN₃S
• 分子量: 211.675
• InChiKey: XJBQJZPJMFGSFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C(Solv: benzene (71-43-2); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  309.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.464±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-N'-cyanothiourea 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-((4-chlorophenyl)amino)thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价的6-取代的Thieno [3,2-d]嘧啶类似物作为双表皮生长因子受体激酶和微管抑制剂。

  摘要：

  酪氨酸激酶抑制剂与微管靶向剂成功结合的临床证据促使我们设计和开发具有表皮生长因子受体（EGFR）激酶和微管蛋白聚合抑制特性的单一药物。发现了一系列6-芳基/杂芳基-4-（3'，4'，5'-三甲氧基苯胺基）噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物，它们是新型的双微管蛋白聚合和EGFR激酶抑制剂。4-（3'，4'，5'-三甲氧基苯胺基）-6-（对甲苯基）噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物6g是该系列中最有效的化合物，具有抗增殖作用，其中一半最大抑制浓度（IC50）值在一位或两位数纳摩尔范围内。化合物6g与秋水仙碱位点的微管蛋白结合并抑制微管蛋白组装，IC50值为0.71μM，6g抑制EGFR活性，IC50值为30 nM。我们的数据表明，6g优异的体外和体内特性可能源于其对微管蛋白聚合和EGFR激酶的双重抑制作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01391
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Chlor-phenyl)-4-S-methyl-4-isodithiobiuret 在 水 、 异丙胺 作用下， 生成 N-(4-chlorophenyl)-N'-cyanothiourea
  参考文献：
  名称：

  Fernandes; Ganapathi, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1948, vol. 28, p. 567

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯异硫氰酸苯酯 、 钠氰胺 、 碘甲烷 在 钠 、 N-(4-chlorophenyl)-N'-cyanothiourea 、 乙醇 、 ice 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以to yield 36.2 grams which的产率得到methyl N'-(4-chlorophenyl)-N-cyanocarbamimidothioate
  参考文献：
  名称：

  N,N'-substituted imidodicarbonimidic diamides derived from hydroxylamines

  摘要：

  提供了公式## STR1##的化合物，其中R.sup.1是1至16个碳原子的取代或未取代的二价脂肪族基，其中取代基是单基或多基，选择自下列群组：低烷基，芳基和aryl基，R.sup.3从与R.sup.5相同的值组中选择，R.sup.5从1-10个碳原子的取代和未取代的烷基，芳基，3-8个碳原子的环烷基和杂环烷基中选择，其中取代基是单基或多基，选择自下列群组：低烷基，3-8个碳原子的环烷基，低烯基，低炔基，硝基，低烷氧基，低烷氧羰基，苯基低烷基，苯基，单基和多卤素苯基，苯氧基，单基和多卤素苯氧基，R.sup.6和R.sup.7可以相同也可以不同，是氢，烷酰基或烷氧基酰基，R.sup.7也可以与R.sup.5具有相同的值，Y为氧或硫，m为0或1，q为0或1，其中前缀alk指代直链或支链基团，术语lower指代1-6个碳原子，未修改的术语alk表示1-24个碳原子，其各自的互变异构体，其药学上可接受的盐和加成盐以及其盐和加成盐的水合物。此外，还提供了一种方法，通过向易感染Plasmodium sp.，Mycobacterium sp.和Pneumocystis carinii组织的受体施用上述公式的化合物的预防有效量，以保护受体免受由该组织引起的感染。这些化合物还将减少已经感染的受体的感染水平。

  公开号：

  US05322858A1

文献信息

• [EN] CYANOGUANIDINES AND THEIR USE AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] CYANOGUANIDINES ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2014005129A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  This disclosure relates to: (a) compounds and salts thereof that, inter alia, inhibit RSV infection and/or replication; (b) intermediates useful for the preparation of such compounds and salts; (c) compositions comprising such compounds and salts; (d) methods for preparing such intermediates, compounds, salts, and compositions; (e) methods of use of such compounds, salts, and compositions; and (f) kits comprising such compounds, salts, and compositions.

  这份披露涉及：(a) 抑制RSV感染和/或复制的化合物及其盐，等等；(b) 用于制备这些化合物和盐的中间体；(c) 包含这些化合物和盐的组合物；(d) 制备这些中间体、化合物、盐和组合物的方法；(e) 使用这些化合物、盐和组合物的方法；以及(f) 包含这些化合物、盐和组合物的试剂盒。
• Discovery and Structure−Activity Relationships of Imidazole-Containing Tetrahydrobenzodiazepine Inhibitors of Farnesyltransferase
  作者：Charles Z. Ding、Roberta Batorsky、Rajeev Bhide、Hannguang J. Chao、Young Cho、Saeho Chong、Johnni Gullo-Brown、Peng Guo、Soong Hoon Kim、Frank Lee、Katerina Leftheris、Arthur Miller、Toomas Mitt、Manorama Patel、Becky A. Penhallow、Carol Ricca、William C. Rose、Robert Schmidt、William A. Slusarchyk、Gregory Vite、Ning Yan、Veeraswamy Manne、John T. Hunt

  DOI：10.1021/jm990391w

  日期：1999.12.1

  4,5-Tetrahydro-1-(imidazol-4-ylalkyl)-1,4-benzodiazepines were found to be potent inhibitors of farnesyltransferase (FT). A hydrophobic substituent at the 4-position of the benzodiazepine, linked via a hydrogen bond acceptor, was important to enzyme inhibitory activity. An aryl ring at position 7 or a hydrophobic group linked to the 8-position through an amide, carbamate, or urea linkage was also important

  发现2,3,4,5-四氢-1-（咪唑-4-基烷基）-1,4-苯并二氮杂卓是法呢基转移酶（FT）的有效抑制剂。通过氢键受体连接的苯二氮杂卓的4位疏水取代基对酶抑制活性很重要。7位的芳基环或通过酰胺，氨基甲酸酯或脲键与8位连接的疏水基团对于有效抑制也很重要。2,3,4,5-四氢-1-（1H-咪唑-4-基甲基）-7-（4-吡啶基）-4- [2-（三氟罗甲氧基）苯甲酰基] -1H-1,4-苯并二氮杂（36）的FT IC（50）值为24 nM，在1.25 microM时产生Ras转化的NIH 3T3细胞85％的表型回复，并且EC（50）为160 nM，用于抑制软琼脂中锚定非依赖性生长H-Ras转化的Rat-1细胞的数量。
• Hindered phenolic aminothiazoles - synthesis, α-glucosidase, α-amylase inhibitory and antioxidant activities
  作者：Sandhya Satheesh、Akhila Radha、Krishnapriya Girija、Kallikat Rajasekharan、Priya Maheswari

  DOI：10.2298/jsc161005084s

  日期：——

  -glucosidase inhibition activity with an IC 50 value of 117 µM while the standard com­pound acarbose showed an IC 50 value of 48.3 µM and 4-amino-2-[(4-methylphenyl)amino]-5-thiazolyl}(3,5-di- t -butyl-4-hydroxyphenyl)methanone showed good α -amylase inhibition activity with an IC 50 value of 283 µM compared to acarbose ( IC 50 532 µM). The antioxidant activities of the hindered phenolic thiazoles were

  N-芳基-N'-[亚氨基（硝基氨基）甲基]硫脲或N-芳基-N'-氰基硫脲与2-溴-1-（2,6-二叔丁基-）反应的碱催化杂环化4-羟基苯基）乙酮提供4-氨基-2-（芳基氨基）-5-（3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酰基）噻唑，其被设计为受阻酚和2-氨基噻唑部分的分子杂化物。筛选这些化合物对碳水化合物水解酶的抑制活性。因此，[4-氨基-2-（苯基氨基）-5-噻唑基]（3,5-二叔丁基-4-羟基苯基）甲酮具有α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC 50值为117 µM，而标准化合物阿卡波糖的IC 50值为48.3 µM，4-氨基-2-[（4-甲基苯基）氨基] -5-噻唑基}（3，5-二叔丁基-4-羟基苯基）甲酮与阿卡波糖（IC 50 532 µM）相比，显示出良好的α-淀粉酶抑制活性，IC 50值为283 µM。还研究了受阻酚噻唑的抗氧化活性，在2,2-二苯基-1-吡啶并肼基自由基清除试验中，2-[（（
• Phosphinic ester substituted benzopyran derivatives
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05612323A1

  公开（公告）日：1997-03-18

  ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein Y is a single bond, --CH.sub.2 --, --C(O)--, --S-- or --N(R.sup.11)--; and R.sup.1 to R.sup.6 are as defined herein. These compounds have potassium channel activating activity and are useful, therefore for example, as cardiovascular agents.

  其中Y为单键，--CH.sub.2 --，--C(O)--，--S--或--N(R.sup.11)--；R.sup.1至R.sup.6的定义如本文所述。这些化合物具有钾通道激活活性，因此例如可用作心血管药物。
• Hexahydroimidazopyrazin-3-one compounds useful as modulators of androgen receptor function
  申请人：Balog Aaron James

  公开号：US20070088039A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  The present invention is directed to compounds having the formula (I), and/or pharmaceutically-acceptable salts thereof, useful in the treatment of androgen-receptor associated conditions, wherein Ar is aryl, substituted aryl, heteroaryl, or substituted heteroaryl; L is a linker as defined in the specification; R 1 may be hydrogen, cyano, alkyl, substituted alkyl, aryl, substituted aryl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, heterocyclo, substituted heterocyclo, heteroaryl, or substituted heteroaryl, as defined in the specification; R 2 is hydrogen, lower alkyl, or substituted lower alkyl; and R 3 , R 4 and R 5 are optionally non-interfering substituents as defined in the specification.

  本发明涉及具有以下式(I)的化合物和/或其药学上可接受的盐，用于治疗雄激素受体相关疾病，其中Ar是芳基、取代芳基、杂芳基或取代杂芳基；L是规范中定义的连接物；R1可能是氢、氰基、烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、环烷基、取代环烷基、杂环烷基、取代杂环烷基、杂芳基或取代杂芳基，如规范中所定义；R2是氢、较低烷基或取代较低烷基；R3、R4和R5是根据规范定义的可选的非干扰取代基。