1,4-diphenyl-2,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide | 194550-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,4-diphenyl-2,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide
• 英文别名: 1-Oxido-3,5-diphenyl-2,4-dihydroimidazol-1-ium
• CAS: 194550-69-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: SNQDGVCVQDIPCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diphenyl-2,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以85 %的产率得到1,4-二苯基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  带有苯基取代主链的不对称 NHC 配体的 Pd-PEPPSI 型配合物：用于 Heck-Mizoroki 和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应的高效催化剂

  摘要：

  一系列空气稳定的 NHC-Pd-PEPPSI 型配合物带有不对称 NHC 配体，其主链上有一个苯基，以优异的产率 (82%–94%) 合成。使用1 H NMR、13对空气和水分稳定的复合物进行了表征C NMR、FT-IR 光谱和 HRMS 技术。采用单晶X射线衍射法确定配合物的晶体和分子结构。分子结构采用围绕金属中心略微扭曲的正方形平面几何形状，并被细化为反转孪晶。筛选了配合物在 Heck-Mizoroki 和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中的催化活性。各种芳基/杂芳基溴化物与苯乙烯之间的 Heck–Mizoroki 反应在 DMF 中以 NaOAc 作为碱且催化剂负载量低 (0.5%) 的情况下以良好至优异的收率发生。该反应也在水性介质 (DMF-H 2 O) 中以高产率发生。各种芳基/杂芳基溴化物与苯硼酸之间的铃木-宫浦反应在 DMF-H 2中以优异的收率进行O 在 K 2

  DOI：

  10.1002/aoc.7057
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-bromo-1-phenyl-ethanone oxime 、 苯胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以40 %的产率得到1,4-diphenyl-2,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  带有苯基取代主链的不对称 NHC 配体的 Pd-PEPPSI 型配合物：用于 Heck-Mizoroki 和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应的高效催化剂

  摘要：

  一系列空气稳定的 NHC-Pd-PEPPSI 型配合物带有不对称 NHC 配体，其主链上有一个苯基，以优异的产率 (82%–94%) 合成。使用1 H NMR、13对空气和水分稳定的复合物进行了表征C NMR、FT-IR 光谱和 HRMS 技术。采用单晶X射线衍射法确定配合物的晶体和分子结构。分子结构采用围绕金属中心略微扭曲的正方形平面几何形状，并被细化为反转孪晶。筛选了配合物在 Heck-Mizoroki 和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中的催化活性。各种芳基/杂芳基溴化物与苯乙烯之间的 Heck–Mizoroki 反应在 DMF 中以 NaOAc 作为碱且催化剂负载量低 (0.5%) 的情况下以良好至优异的收率发生。该反应也在水性介质 (DMF-H 2 O) 中以高产率发生。各种芳基/杂芳基溴化物与苯硼酸之间的铃木-宫浦反应在 DMF-H 2中以优异的收率进行O 在 K 2

  DOI：

  10.1002/aoc.7057

文献信息

• Thermal rearrangements of tetrahydroimidazo[1,5-b]isoxazole-2,3-dicarboxylates. Synthesis of 3H-imidazol-1-ium ylides and their silver derivatives
  作者：Necdet Coşkun、Meliha Çetin

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.037

  日期：2010.3

  Isoxazolines 2 from the cycloaddition of imidazoline 3-oxides 1 with DMAD undergo rearrangement to 3,4-dihydro-2H-imidazol-1-ium-1-(1,2-bis-methoxycarbonyl-2-oxo-ethanides) 3, which spontaneously undergo elimination to give 3H-imidazol-1-ium-1-(1,2-bis-methoxycarbonyl-2-oxo-ethanides) 5 or 1H-imidazoles 6 when heated in toluene at reflux. The presence of the aromatic ring at C-6 decelerated the conversion

  异恶唑啉2从咪唑啉-3-氧化物环加成1与DMAD经历重排，以3,4-二氢-2- ħ咪唑-1-鎓-1-（1,2-双-甲氧基羰基-2-氧代ethanides）3，当在甲苯中加热回流时，其自发消除，得到3 H-咪唑-1-鎓-1-（1,2-双-甲氧基羰基-2-氧代乙烷）5或1 H-咪唑6。C-6上芳环的存在降低了转化率，并提高了5的收率。极性比甲苯强的溶剂（例如DMSO）可实现2到6的定量转化在温和条件下，而在极性较小的溶剂（如CCl 4）中，反应速率降低，5的收率提高。C-2未取代的内鎓盐5用银处理过的2 O或硝酸银3中的的Et存在下3 Ñ在室温下，得到C-2的金属化衍生物9在良好的产率。
• Rearrangements of tetrahydroimidazo[1,5-b]isoxazole-2,3-dicarboxylates to pyrrolo[1,2-e]imidazol-6-ols, precursors of 2,5-dihydro-1H-pyrrole derivatives
  作者：Necdet Coşkun、Meliha Çetin

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.019

  日期：2009.1

  dependent (correlate with σ) and characterized by Hammett type equations. The effect of temperature was investigated and the ρ constants determined for the same reaction series at 50, 60 and 70 °C. The amide diastereomeric ratio [(E)-7]/[(Z)-7] is substituent dependent and can be described by the equation log[(E)]/[(Z)]x=−ρσI+log[(E)]/[(Z)]x=H.

  异恶唑啉2从咪唑啉-3-氧化物环加成1与甲醇，得到的存在DMAD重新排列顺-3-甲氧基-7-（甲氧基羰基）-2,7a二芳基-5-氧代2,3,5,7a -四氢-1 H-吡咯并[1,2 - e ]咪唑-6-油酸酯3，de含量为100％。3的酸性水解导致动力学控制形成甲基1-甲酰基-4-羟基-5-氧代-2-苯基-2-（（（芳基氨基）甲基）-2,5-二氢-1 H-吡咯-3-羧酸盐6a – e。后者的分子内转化为相应的（E）-和（Z）-甲基4-羟基-2-（（N（（芳基）甲酰胺基）甲基）-5-氧代-2-苯基-2,5-二氢-1 H-吡咯-3-羧酸盐7a – e具有取代基依赖性（与σ相关），并由Hammett表征类型方程式。研究了温度的影响，并确定了在50、60和70°C下相同反应系列的ρ常数。酰胺非对映体比率[（ë） - 7 ] / [（ż） - 7 ]是取代基相关的，并且可以通过等式日志[（描述ë）]
• Selective reduction of 1,4-diarylimidazoline-3-oxides to imidazolidin-1-ols and hydroxylamine derivatives
  作者：Oktay Asutay、Necdet Coşkun

  DOI：10.1007/s00706-010-0344-y

  日期：2010.8

  trans-3,5-diarylimidazolidin-1-ols, while under the same conditions C-2-substituted derivatives gave the corresponding ring–chain–ring tautomers. Treatment of the crude reaction mixture from the reduction of C-2-unsubstituted imidazoline-3-oxides with a MeOH–H2O mixture provided reductive C–N bond cleavage to give hydroxylamines, while under the same conditions ring–chain–ring tautomers remained unchanged

  摘要用NaBH 4在THF中还原C-2-未取代的咪唑啉-3-氧化物，得到相应的反式-3,5-二芳基咪唑啉-1-醇，而在相同条件下，C-2-取代的衍生物得到相应的环链–环互变异构体。通过用MeOH–H 2 O混合物还原C-2-未取代的咪唑啉-3-氧化物来处理粗反应混合物，可提供还原性的C–N键裂解，生成羟胺，而在相同条件下，环链环互变异构体保持不变。 图形概要