2-(p-hydroxyethoxy)phenylbenzimidazole | 108012-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(p-hydroxyethoxy)phenylbenzimidazole
• 英文别名: 2-[4-(1H-benzoimidazol-2-yl)-phenoxy]-ethanol；2-<4-(2-Hydroxy-aethoxy)-phenyl>-benzimidazol；2-(p-β-Hydroxyaethoxyphenyl)-benzimidazol；2-[4-(1H-benzimidazol-2-yl)phenoxy]ethanol
• CAS: 108012-48-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: LSTFYRWDEUJZFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1H-苯并咪唑-2-基)苯酚 、 2-氯乙醇 在 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以69.8%的产率得到2-(p-hydroxyethoxy)phenylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structural Characterization of 2-(Hydroxyethoxy Substituted)phenyl Benzimidazoles

  摘要：

  本文以邻苯二胺、羟基取代的苯甲醛和氯海德林为起始原料，通过两种不同的路线合成了四种 2-（羟乙氧基取代）苯基苯并咪唑。在路线 I 中，羟乙基取代的苯甲醛首先与邻苯基苯二胺反应，得到 2-（羟乙基取代）苯基苯并咪唑中间体，然后利用这些中间体与氯醇进行邻羟乙基化反应合成最终产物。在路线 II 中，首先通过邻羟乙基反应合成羟乙基取代的苯甲醛，然后与邻苯二胺反应。结果表明，路线 I 只适用于羟乙氧基位于苯环中苯并咪唑的对位和元位的目标化合物。对于 2-（邻羟乙氧基）苯基苯并咪唑的合成，路线 II 是唯一的选择，因为它具有很强的立体阻碍。通过元素分析、红外光谱、1H NMR、13C NMR 和单晶 X 射线衍射分析，对这四种新化合物的结构进行了表征和确认。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.17567