N-(pyrrolidin-1-ylmethylene)cyclohexylamine | 7550-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(pyrrolidin-1-ylmethylene)cyclohexylamine
• 英文别名: N-cyclohexyl-1-(pyrrolidin-1-yl)methanimine；1-(N-cyclohexyl-formimidoyl)-pyrrolidine；N,N-Tetramethylen-N'-cyclohexyl-formamidin；Methanimine, 1-(1-pyrrolidinyl), N-cyclohexyl；N-cyclohexyl-1-pyrrolidin-1-ylmethanimine
• CAS: 7550-01-8
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂
• 分子量: 180.293
• InChiKey: WFPRIKIAIDFXMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pyrrolidin-1-ylmethylene)cyclohexylamine 在 甲醇 、 水 、 叔丁基锂 作用下， 反应 16.0h， 生成 2-(Hydroxy-phenyl-methyl)-pyrrolidine-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Substitution of amines via dipole stabilized carbanions from formamidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00543a051
• 作为产物：
  描述：

  1-三甲硅基吡咯烷 、 异氰环已烷 在 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到N-(pyrrolidin-1-ylmethylene)cyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯插入N-Si键中：与叠氮化合物的多组分反应导致有效的抗寄生虫化合物

  摘要：

  三甲基氯硅烷是基于异氰酸酯的反应中嗪类的有效活化剂，然后通过将异氰酸酯键插入N-Si键中来进行。该反应是通过N活化嗪，然后在Reissert型过程中异氰酸酯的亲核攻击而引发的。最后，相同或不同异氰酸酯的第二个等价物插入N-Si键中，形成最终的加合物。在选择性的级联过程后，使用不同的亲核试剂会产生多种α-取代的二氢嗪。基于计算研究，提出了这些反应过程的机械假设。所得产品显示出对布鲁氏锥虫和克鲁氏锥虫的显着活性。，具有良好的类药物特性和安全性。

  DOI：

  10.1002/anie.201604109

文献信息

• Bisisocyanide complexes of Zn(II) halides: Synthesis, structure, and application in the catalysis of isocyanides reaction with secondary amines
  作者：L. V. Lavnevich、M. S. Avdontseva、M. A. Kinzhalov、N. A. Bokach

  DOI：10.1134/s1070363217080199

  日期：2017.8

  Isocyanide zinc complexes [ZnX2(CNR)2] (X = Cl, Br, I; R = Xyl, Cy, But) have been prepared via the interaction of the corresponding zinc halides ZnX2 and isocyanide CNR in toluene at 100°C (yield 64–77%) and characterized by the data of elemental analysis, mass spectrometry, IR and NMR spectroscopy, and X-ray diffraction analysis. The zinc complexes [ZnBr2(CNR)2] (R = Xyl, Сy) have been used as catalysts

  异氰酸锌络合物[ZnX 2（CNR）2 ]（X = Cl，Br，I; R = Xyl，Cy，Bu t）是通过相应的卤化锌ZnX 2和异氰酸盐CNR在甲苯中100°的相互作用制备的C（收率64–77％），其特征在于元素分析，质谱，IR和NMR光谱以及X射线衍射分析。锌配合物[ZnBr 2（CNR）2 ]（R = Xyl，Сy）已用作合成甲amR 1 N = CHNR 2 2 [R 1 = Xyl，Сy; R 2 2 = Et 2，（CH 2）4，（CH 2 CH 2）2 NMe，Me + CH 2 Ph]分别来自异氰化物CNR 1和仲胺HNR 2 2（产率92–98％）。