N-[(1E)-[(1S,4R,6R)-2,6-diphenyl-3-oxa-2,5-diazabicyclo[2.2.2]oct-7-en-5-yl](phenyl)methylene]-N-[(1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl]amine | 849774-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: N-[(1E)-[(1S,4R,6R)-2,6-diphenyl-3-oxa-2,5-diazabicyclo[2.2.2]oct-7-en-5-yl](phenyl)methylene]-N-[(1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl]amine
• CAS: 849774-42-1
• 化学式: C₃₀H₃₃N₃O₂
• 分子量: 467.611
• InChiKey: RSLHMDLALTZMAS-NQCFNBCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1E)-[(1S,4R,6R)-2,6-diphenyl-3-oxa-2,5-diazabicyclo[2.2.2]oct-7-en-5-yl](phenyl)methylene]-N-[(1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl]amine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以90 mg的产率得到(1R,7aS)-1,3-diphenyl-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazole
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2] 2-取代的1,2-二氢吡啶与亚硝基苯的环加成反应：反式-2-取代的3-氨基-1,2,3,6-四氢吡啶的不对称合成

  摘要：

  报道了一种立体选择性合成反式-2-取代的3-氨基-1,2,3,6-四氢吡啶的新方法。这些3-氨基哌啶的制备是通过将亚硝基苯与2-取代的1，2-二氢吡啶环加成，然后对环加合物进行化学选择性还原而实现的。根据我们实验室的先前报告，可以很容易地从吡啶和手性酰胺中制备对映体富集的1,2-二氢吡啶衍生物。此外，这些环加合物在钯在氯化氢的甲醇溶液中在钯上的原位氢化导致四氢吡咯并咪唑。

  DOI：

  10.1021/jo048216x
• 作为产物：
  描述：

  亚硝基苯 、 (S)-1-methoxy-3-methyl-N(phenyl((S)-2-phenylpyridin-1(2H)-yl)methylene)butan-2-amine 以 氘代苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[(1E)-[(1S,4R,6R)-2,6-diphenyl-3-oxa-2,5-diazabicyclo[2.2.2]oct-7-en-5-yl](phenyl)methylene]-N-[(1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl]amine
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2] 2-取代的1,2-二氢吡啶与亚硝基苯的环加成反应：反式-2-取代的3-氨基-1,2,3,6-四氢吡啶的不对称合成

  摘要：

  报道了一种立体选择性合成反式-2-取代的3-氨基-1,2,3,6-四氢吡啶的新方法。这些3-氨基哌啶的制备是通过将亚硝基苯与2-取代的1，2-二氢吡啶环加成，然后对环加合物进行化学选择性还原而实现的。根据我们实验室的先前报告，可以很容易地从吡啶和手性酰胺中制备对映体富集的1,2-二氢吡啶衍生物。此外，这些环加合物在钯在氯化氢的甲醇溶液中在钯上的原位氢化导致四氢吡咯并咪唑。

  DOI：

  10.1021/jo048216x