(2S,4aS,8aR)-5-hydroxymethyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,1,4a,6-tetramethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalene | 856683-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,4aS,8aR)-5-hydroxymethyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,1,4a,6-tetramethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalene
• 英文别名: [(4aR,6S,8aS)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]methanol
• CAS: 856683-42-6
• 化学式: C₂₁H₄₀O₂Si
• 分子量: 352.633
• InChiKey: AEFWQDVXSKBSNV-BBTUJRGHSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aS,8aR)-5-hydroxymethyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,1,4a,6-tetramethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalene 在 二氯二茂钛 锰 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-[4-[[4-[(5-乙基-1,3,4-噻二唑-2-基)氨基磺酰基]苯基]氨基磺酰基]苯基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Reductive Coupling of Terpenic Allylic Halides Catalyzed by Cp₂TiCl:  A Short and Efficient Asymmetric Synthesis of Onocerane Triterpenes

  摘要：

  Titanocene chloride catalyzes the regioselective alpha,alpha '-homocoupling of terpenic allylic halides. This process has been employed in the short and effective synthesis of terpenoids such as beta-onoceradiene (1), beta-onocerin (2), and squalene (3). Evidence is presented for eta(1)-allyltitanium species being involved in the coupling.

  DOI：

  10.1021/ol050335r
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,4aS,5S,8aR)-decahydro-2-hydroxy-1,1,4a-trimethyl-6-methylenenaphthalen-5-yl)methyl acetate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (2S,4aS,8aR)-5-hydroxymethyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,1,4a,6-tetramethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Reductive Coupling of Terpenic Allylic Halides Catalyzed by Cp₂TiCl:  A Short and Efficient Asymmetric Synthesis of Onocerane Triterpenes

  摘要：

  Titanocene chloride catalyzes the regioselective alpha,alpha '-homocoupling of terpenic allylic halides. This process has been employed in the short and effective synthesis of terpenoids such as beta-onoceradiene (1), beta-onocerin (2), and squalene (3). Evidence is presented for eta(1)-allyltitanium species being involved in the coupling.

  DOI：

  10.1021/ol050335r

文献信息

• Synthetic approach to analogues of betulinic acid
  作者：Michael E. Jung、Brian A. Duclos

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.023

  日期：2006.10

  2-Methylcyclohexane-1,3-dione 14 was converted via the Wieland–Miescher analogue 15 into the 6-silyloxy-2,5,5,8a-tetramethyldecalin-1-one 21 by an efficient process. Several routes were examined to transform this compound into the pentacyclic triterpene skeleton of betulinic acid and its structural analogues. For example, the iodide 39, easily prepared from 21, was converted via a Sonogashira-hydroboration–Suzuki

  通过高效的方法，通过Wieland-Miescher类似物15将2-甲基环己烷-1,3-二酮14转化为6-甲硅烷氧基-2,5,5,8a-四甲基十氢化萘-1-酮21。研究了几种途径将该化合物转化为桦木酸及其结构类似物的五环三萜骨架。例如，碘化物39很容易由21制备，通过Sonogashira-硼氢化-铃木工艺转化为E-三烯45。使用苯并蒽酮敏化剂对45进行光解后得到Z-三烯43。但是，所有试图使该三烯43环化成环己二烯47的尝试（通过光化学或热学方法是电环化的，金属催化的方法，氧化和自由基环化）均未能产生关键的五环材料。
• Enantiospecific Syntheses of Hongoquercins A and B and Chromazonarol
  作者：Dattatraya H. Dethe、Ganesh M. Murhade、Balu D. Dherange、Susanta Kumar Sau

  DOI：10.1002/ejoc.201601503

  日期：2017.2.17

  Environmentally benign and highly atom economic catalytic Friedel-Crafts alkylation reaction and diastereoselective C-O bond formation reaction has been developed. The scope and generality of this reaction was amply illustrated by synthesis of chromazonarol, hongoquercin A and B and analogues thereof.

  已开发出环境友好且具有高原子经济性的催化 Friedel-Crafts 烷基化反应和非对映选择性 CO 键形成反应。该反应的范围和一般性通过 chromazonarol、hongoquercin A 和 B 及其类似物的合成得到充分说明。
• Enantiospecific total syntheses of meroterpenoids (−)-F1839-I and (−)-corallidictyals B and D
  作者：Dattatraya H. Dethe、Balu D. Dherange、Saghir Ali、Mahesh M. Parsutkar

  DOI：10.1039/c6ob02322c

  日期：——

  spiromeroterpenoid natural products (−)-F1839-I and (−)-corallidictyals B and D were achieved using the environmentally benign and highly atom economical Lewis acid catalysed Friedel–Crafts reaction and a highly regio- and stereoselective spirocyclic C–O bond formation reaction.

  使用环境良性且高度原子经济的路易斯酸催化的Friedel-Crafts反应以及高度区域和立体选择性螺环C– O键形成反应。