1,5-bis(2-octyldodecyl)pyrrolo[2,3-f]indole-2,3,6,7(1H,5H)-tetraone | 1431539-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 1,5-bis(2-octyldodecyl)pyrrolo[2,3-f]indole-2,3,6,7(1H,5H)-tetraone
• 英文别名: 1,5-bis(2-octyldodecyl)-1,5-dihydropyrrolo[2,3-f]indole-2,3,6,7-tetraone
• CAS: 1431539-39-7
• 化学式: C₅₀H₈₄N₂O₄
• 分子量: 777.228
• InChiKey: LVJXESMQAJXKMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  813.7±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.71
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  36.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  78.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(2-octyldodecyl)pyrrolo[2,3-f]indole-2,3,6,7(1H,5H)-tetraone 、 magnesium,2H-thiophen-2-ide,bromide 在 sodium hypophosphite 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以35%的产率得到1,5-bis(2-octyldodecyl)-3,7-di(thiophen-2-yl)pyrrolo[2,3-f]indole-2,6(1H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  BPTs: thiophene-flanked benzodipyrrolidone conjugated polymers for ambipolar organic transistors

  摘要：

  合成了一系列新型的以噻吩为夹层的苯并二吡咯烷酮（BPT）为基础的交替共聚物，并对其光学和电学性能进行了评估。BPT单元促进了共轭平面聚合物骨架的形成，其低带隙主要归因于较低的LUMO能级。与噻吩共聚合表现出良好的平衡的双极有机场效应晶体管性能，电子和孔的迁移率分别为0.1和0.2 cm² V⁻¹ s⁻¹。

  DOI：

  10.1039/c3cc40811f
• 作为产物：
  描述：

  N1,N4-bis(2-octyldodecyl)benzene-1,4-diamine 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1,5-bis(2-octyldodecyl)pyrrolo[2,3-f]indole-2,3,6,7(1H,5H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  用于稳定n型聚合物热电学的刚性共面聚合物

  摘要：

  低n掺杂效率和较差的稳定性限制了n型共轭聚合物的热电性能，使其性能远远落后于其p型对应物。这里报道的是两种刚性共面的聚对苯撑亚乙烯基（PPV）衍生物LPPV-1和LPPV-2，它们显示出几乎无扭转的骨架。融合的缺乏电子的刚性结构使衍生物具有更少的构象紊乱和较低的最低未占据分子轨道（LUMO）水平，低至-4.49 eV。掺杂后，两种聚合物表现出高的n掺杂效率，并显着改善了空气稳定性。LPPV-1具有高达1.1 S cm -1的高电导率功率因数高达1.96μWm -1  K -2。重要的是，掺杂的LPPV-1厚膜的功率因数在暴露于空气中7天后仅降低了2％。这项工作展示了设计具有平面骨架和低LUMO含量的共轭聚合物的新策略，以实现高性能和潜在空气稳定的n型聚合物热电学。

  DOI：

  10.1002/anie.201905835