4,5-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborepin-1(3H)-ol | 2010218-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 4,5-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborepin-1(3H)-ol
• 英文别名: 1,3,4,5-Tetrahydro-2,1-benzoxaborepin-1-ol；1-hydroxy-4,5-dihydro-3H-2,1-benzoxaborepine
• CAS: 2010218-46-7
• 化学式: C₉H₁₁BO₂
• 分子量: 161.996
• InChiKey: VQRAIMCRRQHKIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborepin-1(3H)-ol 在 水 作用下， 生成 [2-(3-hydroxypropyl)phenyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑硼酮药效基团的封闭和开放形式之间动态平衡的表征

  摘要：

  苯并硼硼烷是一类五元半硼酸，由于其独特的结构和物理化学性质以及与生物分子选择性相互作用的能力，最近作为一种新的药效团引起了广泛的关注。它们在水中的结构行为及其对生理特性的影响仍不清楚，尤其是氧杂硼杂环的动态水解平衡问题。本文中，我们在混合的有机水溶液中使用了NMR光谱法，以证实相对于开放的硼酸形式，苯并xaborole的封闭形式及其六元和七元同源物具有较强的偏爱性。仅对于八元同源物，环状形式才变得不利。使用动态VT-NMR研究设计的探针化合物20，我们证明了氧杂硼烷环通过具有限速质子转移步骤的机制在环境温度下以> 100 Hz的速率经历了快速的水解开环反应。这些知识可以帮助您更好地了解苯并x硼烷在生物系统中的行为。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00300
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯丙醇 在 正丁基锂 、 混旋樟脑磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,5-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborepin-1(3H)-ol
  参考文献：
  名称：

  进入未探索的 3D 化学空间：顺式选择性芳烃氢化合成饱和环硼酸

  摘要：

  使用芳烃氢化方法合成了新的和未开发的饱和环状硼酸。报道了铑催化的顺式选择性氢化的生物学重要分子，包括苯并氧杂硼杂环戊烷、苯并氧杂环戊二烯和苯并氧杂环戊环衍生物。合成分子的实用性表现在它们在生理条件下形成分子间氢键和分子识别的高度趋势。

  DOI：

  10.1002/anie.202206687

文献信息

• A convenient one-pot synthesis of boroxoles from diboronic acid
  作者：Guillaume Lafitte、Kana Kunihiro、Céline Bonneaud、Bénédicte Dréan、Frédéric Gaigne、Véronique Parnet、Romain Pierre、Catherine Raffin、Rodolphe Vatinel、Jean-François Fournier、Branislav Musicki、Gilles Ouvry、Claire Bouix-Peter、Loic Tomas、Craig S. Harris

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.011

  日期：2017.9

  boroxole motif traditionally relies on a 3-step process and the use of n-butyl lithium that can limit substrate scope. Herein during our exploration toward novel RORγ inhibitors, we identified a convenient one-pot preparation of the motif in good yields with good substrate scope.

  硼环基序的制备传统上依赖于三步法和正丁基锂的使用，这会限制底物的范围。在我们探索新型RORγ抑制剂的过程中，我们发现了方便的一锅法制备基序，产率高，底物范围广。
• An Efficient Benzoxaborole One‐Pot Synthesis by Silia <i>Cat</i> DPP‐Pd Heterogeneous Catalysis using Diboronic Acid
  作者：Kana Kunihiro、Laurence Dumais、Guillaume Lafitte、Emeric Varvier、Loïc Tomas、Craig S. Harris

  DOI：10.1002/adsc.201800262

  日期：2018.7.16

  Organoboron compounds are valuable molecules of increasing interest in organic synthesis, catalysis, biology and medicine. Among them, benzoxaboroles emerged as promising building blocks for numerous research programs. In this letter, we communicate the development of new conditions for the one‐pot benzoxaborole synthesis by SiliaCat DPP−Pd catalysis using diboronic acid as the boron source. This low

  有机硼化合物是有价值的分子，在有机合成，催化，生物学和医学中日益受到关注。其中，苯并氧杂硼酸酯已成为众多研究计划的有希望的组成部分。在这封信中，我们传达了通过使用二硼酸作为硼源的Silia Cat DPP-Pd催化一锅合成苯并氧杂硼烷的新条件的发展情况。这种低成本且可持续的策略允许制备有用范围的苯并恶唑硼烷结构单元。最后，使用我们的Vapourtec系统将转换扩展到连续流程。