ethyl 2-hydroxy-5-methyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hex-4-enoate | 1399983-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-5-methyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hex-4-enoate
• 英文别名: Ethyl 2-hydroxy-5-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]hex-4-enoate；ethyl 2-hydroxy-5-methyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]hex-4-enoate
• CAS: 1399983-72-2
• 化学式: C₁₆H₁₉F₃O₃
• 分子量: 316.32
• InChiKey: MZIVJKOALGJYKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetate 、 天然橡胶 在 十二羰基三钌 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到ethyl 2-hydroxy-5-methyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  仲甲醇 C–H 键的直接、氧化还原中性异戊二烯化和香叶基化：钌催化的二烯与 α-羟基酯的 C–C 偶联中的 C4 区域选择性

  摘要：

  由 Ru(3)(CO)(12) 和三环己基膦 PCy(3) 原位生成的钌催化剂促进芳基取代的 α-羟基酯在二烯 C4 位上与异戊二烯和月桂烯发生氧化还原中性 CC 偶联，分别产生直接的甲醇CH异戊二烯化和香叶基化。该过程能够在不存在化学计量副产物或预金属化试剂的情况下将仲醇直接转化为叔醇，并且是2-取代二烯与羰基伴侣的催化CC偶联中C4-区域选择性的第一个例子。机理研究证实了涉及二烯-羰基氧化偶联的催化循环。

  DOI：

  10.1021/ja3075049

文献信息

• Direct, Redox-Neutral Prenylation and Geranylation of Secondary Carbinol C–H Bonds: C4-Regioselectivity in Ruthenium-Catalyzed C–C Couplings of Dienes to α-Hydroxy Esters
  作者：Joyce C. Leung、Laina M. Geary、Te-Yu Chen、Jason R. Zbieg、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja3075049

  日期：2012.9.26

  aryl-substituted α-hydroxy esters to isoprene and myrcene at the diene C4-position, resulting in direct carbinol C-H prenylation and geranylation, respectively. This process enables direct conversion of secondary to tertiary alcohols in the absence of stoichiometric byproducts or premetalated reagents, and is the first example of C4-regioselectivity in catalytic C-C couplings of 2-substituted dienes to carbonyl

  由 Ru(3)(CO)(12) 和三环己基膦 PCy(3) 原位生成的钌催化剂促进芳基取代的 α-羟基酯在二烯 C4 位上与异戊二烯和月桂烯发生氧化还原中性 CC 偶联，分别产生直接的甲醇CH异戊二烯化和香叶基化。该过程能够在不存在化学计量副产物或预金属化试剂的情况下将仲醇直接转化为叔醇，并且是2-取代二烯与羰基伴侣的催化CC偶联中C4-区域选择性的第一个例子。机理研究证实了涉及二烯-羰基氧化偶联的催化循环。