16-methoxycarbonyl-3,4,5,6-tetrafluoro-18-thia-12-azoniapentacyclo[9.8.0.0(2,7).0(8,19).0(12,17)]nonadeca-2(7),4,6,9,12(17),13,15-heptaene perchlorate | 1227372-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 16-methoxycarbonyl-3,4,5,6-tetrafluoro-18-thia-12-azoniapentacyclo[9.8.0.0(2,7).0(8,19).0(12,17)]nonadeca-2(7),4,6,9,12(17),13,15-heptaene perchlorate
• CAS: 1227372-70-4
• 化学式: C₁₉H₁₂F₄NO₂S*ClO₄
• 分子量: 493.82
• InChiKey: LENUQRLUNAUJCU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.97
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  122.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-Tetrafluoro-tricyclo[6.2.2.0^2,7]dodeca-2(7),3,5,9,11-pentaene 、 3-methoxycarbonyl-2-pyridinesulfenyl chloride 在 lithium perchlorate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以83%的产率得到16-methoxycarbonyl-3,4,5,6-tetrafluoro-18-thia-12-azoniapentacyclo[9.8.0.0(2,7).0(8,19).0(12,17)]nonadeca-2(7),4,6,9,12(17),13,15-heptaene perchlorate
  参考文献：
  名称：

  四氟苯甲芘与3-甲氧基羰基-2-吡啶硫基氯反应中的级联杂环化

  摘要：

  近年来，我们开发了一种合成含硫和氮的杂环的新方法，该方法基于 HetSCl 与烯烃、二烯和乙炔的极性环加成反应，同时通过 HetS 片段的氮原子闭环。 1-6 特别是，发现在吡啶部分含有取代基的 2 吡啶亚磺酰氯与相当容易转化的双环烯烃（如降冰片烯 3 和降冰片二烯 6）的反应仅提供环加成产物，并保留了其碳骨架起始不饱和化合物。为了扩大这种方法的综合范围，在本研究中，我们研究了使用容易获得的四氟苯并茚(1)7,8 作为模型底物进行串联重排-环化反应的可能性。二烯 1 的选择取决于它与各种亲电试剂（包括磺基化试剂）的反应涉及级联骨架重排。8-10

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0074-7