(S)-(1-azidomethyl-2-methylpropyl)carbamic acid 4-nitrophenyl ester | 181767-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(1-azidomethyl-2-methylpropyl)carbamic acid 4-nitrophenyl ester
• 英文别名: (4-nitrophenyl) N-[(2S)-1-azido-3-methylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 181767-60-2
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₄
• 分子量: 293.282
• InChiKey: RZQYNUAVLWHBAH-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯 N-苄氨基甲酸酯 、 (S)-(1-azidomethyl-2-methylpropyl)carbamic acid 4-nitrophenyl ester 、 (S)-[2-azido-1-(4-tert-butoxy-benzyl)ethyl]carbamic acid 4-nitrophenyl ester 在 phase synthesis on Rink resin 、 TEA 、 苯硫酚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 ((S)-1-{3-[(S)-1-(3-Benzyl-ureidomethyl)-2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-ureidomethyl}-2-methyl-propyl)-urea
  参考文献：
  名称：

  固相合成低聚尿素

  摘要：

  描述了一种由容易制备的旋光叠氮基4-硝基苯基氨基甲酸酯单体固相合成寡聚脲的有效方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01100-8
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨醇 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 甲基磺酰氯 作用下， 生成 (S)-(1-azidomethyl-2-methylpropyl)carbamic acid 4-nitrophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  固相合成低聚尿素

  摘要：

  描述了一种由容易制备的旋光叠氮基4-硝基苯基氨基甲酸酯单体固相合成寡聚脲的有效方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01100-8

文献信息

• Fast and Facile Synthesis of 4-Nitrophenyl 2-Azidoethylcarbamate Derivatives from <i>N</i>-Fmoc-Protected α-Amino Acids as Activated Building Blocks for Urea Moiety-Containing Compound Library
  作者：Ying-Ying Chen、Li-Te Chang、Hung-Wei Chen、Chia-Ying Yang、Ling-Wei Hsin

  DOI：10.1021/acscombsci.6b00160

  日期：2017.3.13

  A fast and facile synthesis of a series of 4-nitrophenyl 2-azidoethylcarbamate derivatives as activated urea building blocks was developed. The N-Fmoc-protected 2-aminoethyl mesylates derived from various commercially available N-Fmoc-protected α-amino acids, including those having functionalized side chains with acid-labile protective groups, were directly transformed into 4-nitrophenyl 2-azidoethylcarbamate

  快速，简便地合成了一系列4-硝基苯基2-叠氮基乙基氨基甲酸酯衍生物作为活化尿素的基础。衍生自各种市售N -Fmoc保护的α-氨基酸的N -Fmoc保护的2-氨基乙基甲磺酸酯，包括那些具有带有酸不稳定保护基的官能化侧链的氨基酸，直接转化为4-硝基苯基2-叠氮基乙基氨基甲酸酯衍生物。通过一锅两步反应1 h。这些尿素结构单元用于制备一系列含尿素部分的米托蒽醌-氨基酸共轭物，产率为75-92％，尿素化合物文库的平行溶液相合成由30个成员组成，总产率为38-70％ 。